methyl 1,4,6-trimethyl-2,3,5-trioxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: methyl 1,4,6-trimethyl-2,3,5-trioxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4S,6S)-1,4,6-trimethyl-2,3,5-trioxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-8-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: RFCVNHBZBPDOCX-QUNWWBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trimethyl-2H-pyran-5-carboxylate 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 1,4,6-trimethyl-2,3,5-trioxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-8-carboxylate 、 methyl 1,4,6-trimethyl-2,3,5-trioxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基控制的 2,4-二烯酮电环化：2,3,6-三取代 2H-Pyran-5-carboxylates 的合成及其转化

  摘要：

  通过使用 2-烷基-2-烯醛作为与乙酰乙酸酯的反应物，可以轻松获得 2,3,6-三取代的 2H-吡喃-5-羧酸酯。该反应涉及 Knoevenagel 缩合，然后是 6π-电环化，其中烯醛中 C2 烷基取代基的存在有利于形成 (E)-Knoevenagel 加合物，用于随后的电环化。所得的 2H-吡喃被氢化形成 3,4-二氢-2H-吡喃并通过单线态氧环加成转化为内过氧化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100780

文献信息

• Substituent-Controlled Electrocyclization of 2,4-Dienones: Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted 2H-Pyran-5-carboxylates and Their Transformations
  作者：Wei Peng、Toshiaki Hirabaru、Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1002/ejoc.201100780

  日期：2011.10

  A facile access to 2,3,6-trisubstituted 2H-pyran-5-carboxylates is developed by employing 2-alkyl-2-enals as reactants with acetoacetates. The reaction involves Knoevenagel condensation followed by a 6π-electrocyclization, in which the presence of the C2 alkyl substituent in the enals favors the formation of (E)-Knoevenagel adducts for the ensuing electrocyclization. The resulting 2H-pyrans are hydrogenated

  通过使用 2-烷基-2-烯醛作为与乙酰乙酸酯的反应物，可以轻松获得 2,3,6-三取代的 2H-吡喃-5-羧酸酯。该反应涉及 Knoevenagel 缩合，然后是 6π-电环化，其中烯醛中 C2 烷基取代基的存在有利于形成 (E)-Knoevenagel 加合物，用于随后的电环化。所得的 2H-吡喃被氢化形成 3,4-二氢-2H-吡喃并通过单线态氧环加成转化为内过氧化物。