9-tert-Butyl-3-phenyl-1,2,4,5-tetroxaspiro[5.5]undecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-tert-Butyl-3-phenyl-1,2,4,5-tetroxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: 3-phenyl-9-tert-butyl-1,2,4,5-tetraoxaspiro[5.5]undecane；9-Tert-butyl-3-phenyl-1,2,4,5-tetraoxaspiro[5.5]undecane
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: WMSNONZDCFCPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Β-苯乙烯甲醚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-tert-Butyl-3-phenyl-1,2,4,5-tetroxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods for unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes and of 1,2,4,5,7-pentoxocanes

  摘要：

  在过氧化氢存在下，乙烯基醚 1a-c 在二乙醚中进行臭氧分解，得到相应的 1,1-双（过氧化氢）2a-c。随后进行三甲基硅烷化反应，然后在 TMSOTf 催化下与羰基化合物进行环缩合反应，得到不对称取代的 1,2,4,5-四氧杂环己烷 5-14。同样，α,α′-双（三甲基硅基过氧）醚 17 与羰基化合物反应制备出了 1,2,4,5,7-戊氧杂环烷 18 和 19。四环醚 14 在体外和体内都显示出显著的抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/a900826h

文献信息

• Phosphomolybdic Acid Catalyzed Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Chunhua Qiao、Xing Yan、Jinglei Chen、Yun-Ting Zhu

  DOI：10.1055/s-0031-1289864

  日期：2011.12

  1,1-Dihydroperoxides were converted into 1,2,4,5-tetraoxanes through condensation with the corresponding ketones in 36-91% yields using phosphomolybdic acid as the catalyst and anhydrous MgSO4 as the water scavenger.

  将1,1-二氢过氧化物通过与相应酮进行缩合反应，以磷钼酸作为催化剂、无水硫酸镁作为水分捕获剂，在36-91%的产率下转化成1,2,4,5-四氧杂环己烷。
• Heteropoly acid/NaY zeolite as a reusable solid catalyst for highly efficient synthesis of gem-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Kaveh Khosravi、Mojgan Zendehdel、Shirin Naserifar、Fatemeh Tavakoli、Kobra Khalaji、Atefeh Asgari

  DOI：10.3184/174751916x14792244600532

  日期：2016.12

  gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesised from aldehydes and ketones catalysed by heteropoly acid/NaY zeolite (HPA/NaY) as a new, effective and reusable solid catalyst using 30% aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceeded with high rates and excellent yields.

  在室温下，使用 30% 过氧化氢水溶液，在杂多酸/NaY 沸石 (HPA/NaY) 的催化下，合成了 gem-二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷，作为一种新型、有效且可重复使用的固体催化剂。反应以高速率和优异的产率进行。
• Broadly Applicable Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Prasanta Ghorai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol8023874

  日期：2009.1.1

  Re(2)O7 is a mild and efficient catalyst for the high-yielding condensation of 1,1-dihydroperoxides with ketones or aldehydes to form 1,2,4,5-tetraoxanes, Including targets not easily prepared via existing methodology. When applied in tandem with a recently reported Re(VII)-catalyzed synthesis of 1,1-dihydroperoxides, the reaction provides a high-yielding one-pot conversion of ketones or aldehydes to tetraoxanes.
• Synthetic methods for unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes and of 1,2,4,5,7-pentoxocanes
  作者：Hye-Sook Kim、Kaoru Tsuchiya、Yasuharu Shibata、Yusuke Wataya、Yoshihiro Ushigoe、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1039/a900826h

  日期：——

  Ozonolysis of vinyl ethers 1a–c in the presence of hydrogen peroxide in diethyl ether gave the corresponding 1,1-bis(hydroperoxide)s 2a–c. Subsequent trimethylsilylation, followed by the TMSOTf-catalyzed cyclocondensation with carbonyl compounds gave the unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes 5–14. Similarly, the 1,2,4,5,7-pentoxocanes 18, 19 were prepared by the reaction of an α,α′-bis(trimethylsilylperoxy) ether 17 and carbonyl compounds. The tetroxane 14 showed notable antimalarial activity in vitro and in vivo.

  在过氧化氢存在下，乙烯基醚 1a-c 在二乙醚中进行臭氧分解，得到相应的 1,1-双（过氧化氢）2a-c。随后进行三甲基硅烷化反应，然后在 TMSOTf 催化下与羰基化合物进行环缩合反应，得到不对称取代的 1,2,4,5-四氧杂环己烷 5-14。同样，α,α′-双（三甲基硅基过氧）醚 17 与羰基化合物反应制备出了 1,2,4,5,7-戊氧杂环烷 18 和 19。四环醚 14 在体外和体内都显示出显著的抗疟活性。