4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydroquinazolin-5(6H)-one；4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-quinazolin-5-one-2-thione；4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-2-sulfanylidene-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazolin-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂OS
• 分子量: 320.843
• InChiKey: OWPRMEFFFJZSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione 在 一水合肼 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-hydrazino-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  S-和C-核苷喹唑啉作为具有潜在止痛和抗炎活性的新型核苷类似物

  摘要：

  硫代糖苷和C-糖苷已被广泛关注，因为它们被广泛用作生物抑制剂，诱导剂和配体，用于碳水化合物加工酶和蛋白质的亲和层析。而且，它们在合成碳水化合物化学中有望成为方便且用途广泛的糖基供体。这些糖基供体中的硫代糖基和N-糖基杂环在各种反应条件下足够稳定，并具有易于转化为多种其他功能的能力。我们在这里报告了2-硫代-喹唑啉1a – c的合成，这些合成被用作合成S型核苷的基础10，11和无环Ç类型的核苷类似物14和它们的止痛和抗炎活性进行评价得到良好的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.025
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 硫脲 在 potassium phtalimide 作用下， 反应 2.5h， 以89%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free efficient one-pot synthesis of Biginelli and Hantzsch compounds catalyzed by potassium phthalimide as a green and reusable organocatalyst

  摘要：

  本文报道了在无溶剂条件下，于120°C下使用邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）进行Hantzsch 1,4-二氢吡啶、多氢喹啉、3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮以及八氢喹唑啉酮的一步多组分简单绿色合成。该方法操作简便，环境友好，且产率相对较高。此外，该方法还具有高效、清洁、绿色以及催化剂可重复使用的优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1621-x

文献信息

• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 纳米粒子进行了全面表征。
• Synthesis of novel thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolines by cyclization reaction of octahydroquinazoline-2-thiones with <i>α-</i>bromoketones
  作者：Zheng-Jun Quan、Ying Wei、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1515/hc.2011.041

  日期：2011.12.1

  Abstract Novel thiazolo[2,3-b]quinazolines were prepared by the cyclization reaction between octahydroquinazoline-2-thiones with α-bromoketones, which provides a readily accessible multifunctionalized quinazoline template for diversity-oriented synthesis.

  摘要 通过八氢喹唑啉-2-硫酮与α-溴酮之间的环化反应制备了新型噻唑并[2,3-b]喹唑啉，为面向多样性的合成提供了一种易于获得的多功能喹唑啉模板。
• Microwave induced new route to acridine and quinazoline derivatives using TLC plates
  作者：M. Kidwai、S. Saxena、R. Mohan

  DOI：10.1002/jhet.5570420435

  日期：2005.5

  Microwave (MW) assisted synthesis of acridine and quinazoline derivatives was performed on thin layer chromatography (TLC) plates. This versatile, simple and economical green methodology is readily amenable to parallel synthesis of acridine and quinazoline compound libraries.

  微波（MW）辅助合成的cr啶和喹唑啉衍生物在薄层色谱（TLC）板上进行。这种通用，简单且经济的绿色方法很容易适用于cr啶和喹唑啉化合物库的并行合成。
• 1-Methylimidazolium hydrogen sulfate/chlorotrimethylsilane: An effective catalytic system for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and hydroquinazoline-2,5-diones
  作者：Hassan Kefayati、Fatereh Asghari、Raheleh Khanjanian

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.01.019

  日期：2012.8

  Brønsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium hydrogen sulfate, in the presence of catalytic amount of chlorotrimethylsilane has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and hydroquinazoline-2,5-diones under thermal and solvent-free conditions. High yields of the products were obtained in a few minutes by using this new catalysis

  在催化量的氯三甲基硅烷存在下，布朗斯台德酸性离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐已被用作一种有效且可重复使用的催化剂，用于一锅合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和氢喹唑啉-2,5-二酮在无溶剂和热的条件下。通过使用这种新的催化系统，在几分钟内即可获得高收率的产品。
• Polymeric imidazolium ionic liquid-tagged manganese Schiff base complex: an efficient catalyst for the Biginelli reaction
  作者：Mahboobeh-Sadat Mashhoori、Reza Sandaroos、Ali Zeraatkar Moghaddam

  DOI：10.1007/s11164-020-04230-8

  日期：2020.11

  organometallic catalyst including polymeric imidazolium ionic liquid-functionalized Mn(III) Schiff base complex (PIL-SB-Mn(III)) was prepared and characterized using various analyses like FTIR, H-NMR, FE-SEM, EDX, TGA, and ICP-OES. Then, the applications of catalyst were tested in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one/thiones under solvent-free conditions. This polymeric ionic liquid catalyst can carry

  摘要 在这项研究中，制备了一种新型的有机金属催化剂，其中包括聚合物咪唑鎓离子液体官能化的Mn（III）Schiff碱配合物（PIL-SB-Mn（III）），并使用FTIR，H-NMR，FE-SEM， EDX，TGA和ICP-OES。然后，在无溶剂条件下测试了催化剂在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一/硫酮的合成中的应用。这种聚合物离子液体催化剂可以在不到一个小时的时间内完成Biginelli反应，并且收率良好。回收的催化剂已通过FTIR和EDX分析进行了表征。该催化剂的非均相性质已被成功证实。 图形摘要