4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-5-one
• 英文别名: 4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydroquinazolin-5(6H)-one；4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS
• 分子量: 258.344
• InChiKey: UFLOGXMJFGAFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 苯甲醛 、 硫脲 在 polymeric imidazolium ionic liquid-functionalized Mn(III) Schiff base complex 作用下， 反应 0.75h， 以75%的产率得到4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  聚合咪唑鎓离子液体标记的锰席夫碱配合物：Biginelli反应的有效催化剂

  摘要：

  摘要 在这项研究中，制备了一种新型的有机金属催化剂，其中包括聚合物咪唑鎓离子液体官能化的Mn（III）Schiff碱配合物（PIL-SB-Mn（III）），并使用FTIR，H-NMR，FE-SEM， EDX，TGA和ICP-OES。然后，在无溶剂条件下测试了催化剂在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一/硫酮的合成中的应用。这种聚合物离子液体催化剂可以在不到一个小时的时间内完成Biginelli反应，并且收率良好。回收的催化剂已通过FTIR和EDX分析进行了表征。该催化剂的非均相性质已被成功证实。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04230-8

文献信息

• Organocatalytic Application of Ionic Liquids: [bmim][MeSO4] as a Recyclable Organocatalyst in the Multicomponent Reaction for the Preparation of Dihydropyrimidinones and -thiones
  作者：Asit Chakraborti、Sudipta Roy、Pradeep Jadhavar、Kapileswar Seth、Kulin Sharma

  DOI：10.1055/s-0030-1260067

  日期：2011.7

  substitution in the latter. The ionic liquid can be recovered and reused for five consecutive reactions without significant loss of catalytic efficiency. The applicability of the methodology for large-scale reaction highlights its potential for bulk synthesis. ionic liquid - organocatalyst - multicomponent reaction - dihydropyrimidinone - dihydropyrimidinethione

  已经研究了基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的室温离子液体的有机催化潜力，该反应通过单锅多组分反应（包括醛，β-酮酸酯或β-二酮）合成二氢嘧啶酮和-硫酮，尿素或硫脲在短时间内的收率很高。研究了影响离子液体作为催化剂效率的因素，例如阴离子和咪唑鎓阳离子，特别是后者中C2取代的影响。可以回收离子液体并将其重新用于五个连续的反应，而不会显着降低催化效率。该方法用于大规模反应的适用性突出了其本体合成的潜力。 离子液体-有机催化剂-多组分反应-二氢嘧啶酮-二氢嘧啶硫酮
• A Cu(<scp>ii</scp>) metal–organic framework with significant H₂ and CO₂ storage capacity and heterogeneous catalysis for the aerobic oxidative amination of C(sp³)–H bonds and Biginelli reactions
  作者：Anoop K. Gupta、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/c7dt04006g

  日期：——

  1′ exhibits excellent catalytic activity for the condensation–cyclization reaction between 2-benzoyl pyridine and different benzylamines via oxidative amination of the C(sp3)–H bond to form 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines under mild aerobic conditions. In addition to this, 1′ shows excellent heterogeneous catalytic activity in Biginelli reactions. The solid catalyst could be recycled several

  使用角四羧酸配体（H）合成了Cu（II）金属-有机骨架[Cu 2（L）（H 2 O）2 ]·（5DMF）（4H 2 O）} n（1）。4 L）并入三氟甲基（–CF 3）和胺（–NH 2）基团。值得注意的是，该框架具有高的水和热稳定性。在大气压下，活化的骨架1'表现出大量的CO 2（分别在273和298 K下分别为35.5和20.8 wt％）和H 2（在77 K下为1.72 wt％）的吸附。同样，1'2-苯甲酰基吡啶和不同的苄胺之间的缩合环化反应显示出优异的催化活性通过与C（SP的氧化胺化3）-H键以形成1,3- diarylated咪唑并[1,5-一个下温和需氧]吡啶条件。除此之外，1'在Biginelli反应中显示出优异的非均相催化活性。固体催化剂可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。
• Chemoselective Multicomponent Condensation of 1,3-Cyclohexanedione, Urea or Thiourea with Aldehydes: One-Pot Synthesis of Two Families of Fused Heterobicyclic and Spiro-fused Heterobicyclic Aliphatic Rings
  作者：Yuanjiang Pan、Yulin Zhu、Shenlin Huang

  DOI：10.3987/com-04-10112

  日期：——
• Sarac; Yarim; Ertan, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1997, vol. 136, # 11, p. 657 - 664
  作者：Sarac、Yarim、Ertan、Erol、Aktan

  DOI：——

  日期：——
• Polymeric imidazolium ionic liquid-tagged manganese Schiff base complex: an efficient catalyst for the Biginelli reaction
  作者：Mahboobeh-Sadat Mashhoori、Reza Sandaroos、Ali Zeraatkar Moghaddam

  DOI：10.1007/s11164-020-04230-8

  日期：2020.11

  organometallic catalyst including polymeric imidazolium ionic liquid-functionalized Mn(III) Schiff base complex (PIL-SB-Mn(III)) was prepared and characterized using various analyses like FTIR, H-NMR, FE-SEM, EDX, TGA, and ICP-OES. Then, the applications of catalyst were tested in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one/thiones under solvent-free conditions. This polymeric ionic liquid catalyst can carry

  摘要 在这项研究中，制备了一种新型的有机金属催化剂，其中包括聚合物咪唑鎓离子液体官能化的Mn（III）Schiff碱配合物（PIL-SB-Mn（III）），并使用FTIR，H-NMR，FE-SEM， EDX，TGA和ICP-OES。然后，在无溶剂条件下测试了催化剂在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一/硫酮的合成中的应用。这种聚合物离子液体催化剂可以在不到一个小时的时间内完成Biginelli反应，并且收率良好。回收的催化剂已通过FTIR和EDX分析进行了表征。该催化剂的非均相性质已被成功证实。 图形摘要