2-acetyl-2-(1-phenylvinyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-2-(1-phenylvinyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-(1-phenylethenyl)cyclohexan-1-one；2-acetyl-2-(1-phenylethenyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: MFCXBXBFEOGUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 、 苯乙炔 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-acetyl-2-(1-phenylvinyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钴催化的CC键形成和[3 + 2 + 2]环化1,3-二羰基至末端炔烃

  摘要：

  使用Cu（OTf）2作为助催化剂，在室温下实现了高度区域选择性的[Cp * Co（CO）I 2 ]催化的1,3-二酮加成至末端炔烃。在某些情况下，在活性亚甲基碳原子上取代的1,3-二酮与给电子基团的反应生成四氢萘和三联苯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900725

文献信息

• Addition of 1,3-dicarbonyl compounds to terminal alkynes catalyzed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) complex
  作者：Mohan Chandra Sau、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra05923d

  日期：——

  The Nakamura reaction using a cationic cobalt(III) complex, [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 as the catalyst under neutral and aerobic conditions at 110 °C has been described. In solution, the complex is expected to lose a hemilabile acetonitrile ligand to produce a highly electron-deficient cobalt(III) center, and the Lewis acidic nature of the cobalt center has been exploited for the enolization of the dicarbonyl

  已经描述了使用阳离子钴( III ) 配合物[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2作为催化剂在中性和有氧条件下在110 °C 下的Nakamura 反应。在溶液中，该配合物预计会失去半可溶的乙腈配体，从而产生高度缺电子的钴（III) 中心，并且钴中心的路易斯酸性已被用于二羰基化合物的烯醇化。1,3-二羰基化合物与炔烃反应得到相应的烯基衍生物。然而，苯乙炔及其衍生物与 β-酮酯反应得到相应的三联苯化合物。已经基于原位LCMS 测量提出了反应机制的细节。
• Indium-Catalyzed 2-Alkenylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Unactivated Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja0702014

  日期：2007.4.1

  the position of C-C bond formation on the acetylene moiety. In most of the cases, the reaction requires less than 1-mol % loading of the catalyst and does not require solvent. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including ester, ether, allylic halide, furan, thiophene, and protected amine. Experimental and theoretical studies suggested that the reaction proceeds via a concerted

  在催化量的三氟甲磺酸铟 (III) 存在下，1,3-二羰基化合物以高产率添加到未活化的炔烃中，得到 2-烯基化的 1,3-二羰基化合物，对 CC 键形成的位置具有独特的区域选择性在乙炔部分。在大多数情况下，反应需要小于 1 mol% 的催化剂负载并且不需要溶剂。该反应耐受多种官能团，包括酯、醚、烯丙基卤、呋喃、噻吩和受保护的胺。实验和理论研究表明，该反应通过铟 (III) 烯醇化物与乙炔的协同碳金属化反应进行，其中铟-乙炔相互作用很重要。
• A ruthenium-catalyzed coupling of alkynes with 1,3-diketones
  作者：Megan K. Pennington-Boggio、Brian L. Conley、Travis J. Williams

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.05.017

  日期：2012.10

  Ruthenium(III) chloride hydrate is a convenient catalyst for the addition of active methylene compounds to aryl alkynes. These reactions are rapid, operationally simple, and high yielding in cases. Most significantly, no precautions are required to exclude air or water from the reactions. All reagents are commercially available at reasonable prices, and the reactions can be conducted in disposable glassware with minimal solvent. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rhenium-Catalyzed Insertion of Terminal Acetylenes into a C−H Bond of Active Methylene Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol0515208

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A rhenium complex, [ReBr(CO)(3)(thf)](2), Catalyzed the intermolecular reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with terminal acetylenes and gave the corresponding alkenyl derivatives in excellent yields. These reactions could apply to an intramolecular version and gave the corresponding cyclic compounds quantitatively.