ethyl 1-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-2-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 1-hydroxy-6-methyl-4-phenylnaphthalene-2-carboxylate；ethyl 1-hydroxy-6-methyl-4-phenylnaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: ZZAJSIVXIIAOMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-2-naphthoate 在 cobalt(II) trifluoromethanesulfonate 、 C₂₇H₃₆N₄O₄ 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 4-[3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl]-6-methyl-1-oxo-4-phenyl-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-萘基 1-炔丙基醚的 Sigmatropic 重排：对炔丙基化和催化不对称脱芳构化

  摘要：

  描述了 C4-未取代的萘基 1-炔丙基醚通过对位克莱森重排进行的形式热对位 -C(sp 2 )-H 炔丙基化，并观察到手性转移。此外，C4 取代底物的对映选择性脱芳构化是通过使用手性N,N'-二氧化物/Co II络合物催化剂实现的。DFT 计算和实验结果支持邻-Claisen 重排/Cope 重排序列过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202211785
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 、 苯乙炔 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到ethyl 1-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯的光氧化还原催化原位产生用于有机转化的瞬态和持久自由基。

  摘要：

  自由基形成是常规自由基化学的第一步。本文报道的是通过使用光催化剂从芳族β-酮酸酯原位产生自由基的统一策略。在可见光照射下，少量的光催化剂fac-Ir（ppy）3原位产生瞬态α-羰基和持久性酮基。与公认的方法相反，该反应既不需要化学计量的外部氧化剂也不需要还原剂。酮基的频哪醇偶联反应以及α-羰基与苯炔的苯环环合反应可以得到一系列高度取代的1-萘，并具有良好的收率，从而证明了其合成实用性。易于获得的光催化剂，温和的反应条件，宽泛的底物范围和高官能团耐受性使该反应成为有用的合成工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201916423

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 1-Naphthols by Intermolecular Annulation of Alkynes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Mu-Xue He、Zu-Yu Mo、Zi-Qiang Wang、Shi-Yan Cheng、Ren-Ren Xie、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04549

  日期：2020.1.17

  functionalized 1-naphthols using alkynes and 1,3-dicarbonyl compounds by (4 + 2) annulation of C-centered radical. Electrolysis was conducted with Cp2Fe as redox catalyst, thereby eliminating the use of oxidants and transition-metal catalysts. The synthesized 1-naphthol compounds showed good antitumor activity in vitro, and further studies indicated that compound 3bl induced tumor cell apoptosis.

  在电化学条件下以C为中心的自由基环化是构建环状结构的可行策略。本文报道的是使用炔烃和1,3-二羰基化合物通过C-中心自由基的（4 + 2）环化电化学合成高度官能化的1-萘酚。用Cp2Fe作为氧化还原催化剂进行电解，从而消除了氧化剂和过渡金属催化剂的使用。合成的1-萘酚化合物在体外显示出良好的抗肿瘤活性，进一步的研究表明，化合物3b1诱导肿瘤细胞凋亡。
• 一种基于电化学分子间环化合成1-萘酚类化 合物的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110552018B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明公开了一种基于电化学分子间环化合成1‑萘酚类化合物的方法。这种方法使用1,3‑二羰基化合物和炔烃进行分子间环化反应，在电化学条件下合成了高度官能化的1‑萘酚类化合物，该反应无需使用化学氧化剂和过渡金属催化剂。药理活性研究表明，合成的1‑萘酚化合物在体外具有优异的抗肿瘤活性。
• Bromide-Mediated C–H Bond Functionalization: Intermolecular Annulation of Phenylethanone Derivatives with Alkynes for the Synthesis of 1-Naphthols
  作者：Tao Lu、Ya-Ting Jiang、Feng-Ping Ma、Zi-Jing Tang、Liu Kuang、Yu-Xuan Wang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03186

  日期：2017.12.1

  formation of polysubstituted 1-naphthols. The usage of readily available bromine catalyst, broad substrate scope, and mild conditions make this protocol very practical. Mechanistic investigations reveal that the bromination of phenylethanone derivatives occurs to yield bromo-substituted intermediates, which react in situ with alkynes to furnish the desired 1-naphthols.

  已经开发了由溴化物介导的苯乙酮衍生物与炔烃的分子间环化反应，这种反应可以区域选择性地形成多取代的1-萘酚。易于使用的溴催化剂的使用，广泛的底物范围和温和的条件使该方案非常实用。机理研究表明，发生了苯乙酮衍生物的溴化反应，生成了溴取代的中间体，该中间体与炔烃就地反应，生成了所需的1-萘酚。
• Silver(I)-Catalyzed Regioselective Construction of Highly Substituted α-Naphthols and Its Application toward Expeditious Synthesis of Lignan Natural Products
  作者：Gunaganti Naresh、Ruchir Kant、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01477

  日期：2015.7.17

  developed for regioselective synthesis of highly substituted α-naphthols, binaphthols, and anthracenol through silver(I) catalyzed C(sp3)–H/C(sp)–H, C(sp2)–H/C(sp)–H functionalization of β-ketoesters and alkynes, respectively, in a single step using water as a solvent. This protocol exhibited broad substrate scope and paved the way for synthesis of anticancer arylnaphthalene lignan natural products such as

  通过银(I)催化的C(sp 3 )–H/C(sp)–H、C(sp 2 )–H/C区域选择性合成高度取代的α-萘酚、联萘酚和蒽酚的新路线已被开发β-酮酯和炔烃的 (sp)–H 官能化，分别在一步中使用水作为溶剂。该方案展示了广泛的底物范围，为合成抗癌芳基萘木脂素天然产物（如diphyllin、taiwanin E和justicidin A）铺平了道路，具有优异的选择性。
• Asymmetric dearomatization of benzyl 1-naphthyl ethers via [1,3] O-to-C rearrangement
  作者：Hongkun Zeng、Gang Wen、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d4cc02620a

  日期：——

  A catalytic asymmetric dearomatization reaction of benzyl 1-naphthyl ethers accelerated by a chiral N,N′-dioxide/Co(II) complex is disclosed. The reaction proceeds via an enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement through a tight ion-pair pathway, providing a wide array of α-naphthalenone derivatives bearing an all-carbon quaternary center in high yields with excellent ee values.

  公开了由手性N , N'-二氧化物/Co( II )络合物加速的苄基1-萘基醚的催化不对称脱芳构化反应。该反应通过紧密离子对途径进行对映选择性 [1,3] O-to-C 重排，以高收率和优异的 ee 值提供多种带有全碳四元中心的 α-萘酮衍生物。