1,2-bis-[6-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl]ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-bis-[6-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl]ethan-1-ol
• 英文别名: 1,2-bis-[6-phenyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl]ethan-1-ol；1,2-bis(6-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)ethanol
• 化学式: C₂₂H₁₈N₈OS₂
• 分子量: 474.57
• InChiKey: LNIMWQOYPDANKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 1,2-bis-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-ethan-1-ol 180.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.07h， 以94%的产率得到1,2-bis-[6-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-ethan-1-ol双头衍生物的微波辅助合成及其生物活性研究

  摘要：

  本研究涉及快速有效地合成一系列 1,2-双-(4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑-3-基)-ethan-1-ol 5 的新型衍生物–21在微波 (MW) 照射下使用 dl-苹果酸。研究了与几种烷化剂的反应，例如表氯醇、3-氯丙醇、（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴、炔丙基溴和氯乙酰胺。与热程序相比，不仅观察到更高的产率而且还观察到更短的反应时间。已实现产品的结构已建立在其1 H/ 13C NMR、IR、元素分析和相关实验。众所周知，1,2,4-三唑环系以其抗真菌活性而闻名，因此对合成的化合物进行了抗真菌活性筛选。与标准药物相比，筛选化合物的最小抑菌浓度 (MIC) 对革兰氏菌 (+ ve) 和革兰氏菌 ( - ve ) 以及抗真菌活性表现出显着的结果。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04501-y

文献信息

• The Synthesis of Triazolothiadiazines and Thiadiazoles From 1,2-Bis-(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)- Ethanol and Ethane
  作者：A. H. Moustafa、R. A. Haggam、M. E. Younes、E. S. H. El Ashry

  DOI：10.1080/10426500600634681

  日期：2006.10.1

  The reaction of DL-malic and succinic acids with thiocarbohydrazide afforded 1,2bis-[4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl]-ethane derivatives 3a and 3b. The reaction of 3a,b with phenacyl bromide and benzoin afforded 1,2-bis-1,2,4-triazolo [3,4-b][1,3,4] thiadiazine derivatives 4 and 5. The carboethoxymethylation of 3a and 3b gave 6a and 6b, respectively, and their reactions with carbon disulfide and benzoylisothiocyanate gave the 1,2-bis-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazole 7 and 9, and with p-nitrobenzaldehyde gave a Schiff's base and dihydrothiadiazole 8. The structures were confirmed by using H-1 and C-13 NMR spectra. Selected members of these compounds were screened for antimicrobial activity.