2-bromophenyl 4-methylphenyl disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromophenyl 4-methylphenyl disulfide
• 英文别名: 4-methylphenyl 2-bromophenyl disulfide；1-Bromo-2-[(4-methylphenyl)disulfanyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₁BrS₂
• 分子量: 311.266
• InChiKey: UCUAAAAOKDMAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 、 4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到2-bromophenyl 4-methylphenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过硫代磺酸盐与硫醇或胺的反应合成不对称的二硫键和亚磺酰胺

  摘要：

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.047

文献信息

• N -Trifluoroacetyl arenesulfenamides, effective precursors for synthesis of unsymmetrical disulfides and sulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.080

  日期：2003.11

  unsymmetrical disulfides (4) and sulfenamides (5). Reactions of 3 with a variety of aromatic thiols at room temperature were generally complete within 5 min and gave unsymmetrical diaryl disulfides in high yields. Aralkyl disulfides were isolated in high yields from the reaction of 3 with aliphatic thiols. The nucleophilic substitution reactions of 3 with amines proceeded smoothly and provided N-substituted

  N-三氟乙酰基芳烃亚磺酰胺（3）是合成不对称二硫化物（4）和亚磺酰胺（5）的有效前体。的反应3与多种在室温下芳族硫醇的是在5分钟内完成通常和以高收率得到二芳基不对称二硫化物。从3与脂族硫醇的反应中高收率分离出芳烷基二硫化物。3与胺的亲核取代反应进展顺利，并以良好至极好的收率提供了N-取代的次磺酰胺。
• Unsymmetrical disulfide and sulfenamide synthesis via reactions of thiosulfonates with thiols or amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.047

  日期：2017.4

  The reactivity of thiosulfonates with nucleophilic reagents was investigated. When reactions of thiosulfonates with thiols were performed, unsymmetrical disulfides were obtained in excellent yields. This procedure could employ numerous aryl or alkyl thiols. On the other hand, reactions of thiosulfonates with amines proceeded in the presence of a copper catalyst. The procedure was performed efficiently

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。