dimethyl 1-(2-methoxy-2-oxo-ethyl)-4-methylene-3,4-dihydro-2,2-(1H)-naphthalenedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 1-(2-methoxy-2-oxo-ethyl)-4-methylene-3,4-dihydro-2,2-(1H)-naphthalenedicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylidene-1,3-dihydronaphthalene-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: XLKTTYRCLSQFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 methyl 2-iodocinnamate 、 丙二酸二甲酯 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以64%的产率得到dimethyl 1-(2-methoxy-2-oxo-ethyl)-4-methylene-3,4-dihydro-2,2-(1H)-naphthalenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联Allene插入-亲核结合-Michael加成法合成碳环和杂环

  摘要：

  描述了新颖的钯催化的二元和三元热（常规加热和微波）级联过程，涉及芳基碘化物的烯丙基化以生成（π-烯丙基）钯物质，其被碳或碳原子截获（分子间或分子内）。氮亲核试剂，然后分子内迈克尔加成，以高收率提供碳环和杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.044

文献信息

• Synthesis of carbo- and heterocycles via a palladium-catalysed allene insertion–nucleophile incorporation–Michael addition cascade
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Ines Köppen、John Marchbank、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.034

  日期：2003.9

  A novel palladium catalysed three-component cascade process is described involving allenylation of an aryl iodide to generate a (pi-allyl)palladium species which is intercepted by a carbon or nitrogen nucleophile followed by intramolecular Michael addition to afford carbo- and heterocycles in good yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.