(S)-n-butyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-n-butyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
• 英文别名: (S)-3-butyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one；(S)-3-butylisoindolin-1-one；(3S)-3-butyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GMRHNUZCUUOQOX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 potassium hydrogen sulphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-n-butyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one 、 (R)-n-butyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成异吲哚啉酮和叔丁基亚砜

  摘要：

  格氏试剂与衍生自2-甲酰基苯甲酸甲酯的光学纯的N-亚磺酰亚胺反应，得到对映体富集的异吲哚啉酮和叔丁基亚砜。该产品通过加入亲核试剂，以形成Ñ -sulfinylimine随后环化，以形成ñ -叔-butylsulfinylisoindolinone，这容易经历取代与格氏试剂的第二等效。该反应可以在二氯甲烷中在室温或升高的温度下进行，而没有任何立体选择性的损失。还研究了格氏试剂以外的亲核试剂的使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.035

文献信息

• Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Mu-Wang Chen、Qing-An Chen、Ying Duan、Zhi-Shi Ye、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c2cc16832d

  日期：——

  Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones, was developed using chiral phosphoric acid as catalyst and a Hantzsch ester as the hydrogen source with up to 95% ee. The reaction process of this asymmetric transfer hydrogenation may occur directly through the acyliminium ion intermediate.

  使用手性磷酸作为催化剂和 Hantzsch 酯作为氢源开发了外消旋叔醇（3-取代的 3-羟基异吲哚啉-1-酮）的不对称氢解，其 ee 高达 95%。这种不对称转移氢化的反应过程可以直接通过酰亚胺离子中间体发生。
• The Vibrational Circular Dichroism Pattern of the ν(C=O) Bands in Isoindolinones
  作者：Joanna E. Rode、Krzysztof Lyczko、Magdalena Jawiczuk、Robert Kawęcki、Wojciech Stańczyk、Agnieszka Jaglińska、Jan Cz. Dobrowolski

  DOI：10.1002/cphc.201800244

  日期：2018.9.18

  The IR and vibrational circular dichroism (VCD) spectra of both enantiomers of Me‐, iPr‐, nBu‐, Ph‐, and CH2Ph‐substituted isoindolinones in solution and KBr pellets were measured and interpreted by DFT calculations. The spectra in solution revealed no important differences in the C=O stretching vibration region while the interpretation of very distinct spectra taken in pellets required determining

  测量了溶液和KBr颗粒中Me-，i Pr-，n Bu-，Ph-和CH 2 Ph取代的异吲哚啉酮的对映体的红外光谱和振动圆二色性（VCD）光谱，并通过DFT计算对其进行了解释。溶液中的光谱显示出在C = O拉伸振动区域中没有重要差异，而对颗粒中截然不同的光谱的解释需要确定晶体结构。研究的化合物在P 2 1 2 1 2 1（Me，i Pr，CH 2 Ph），P 3 1（n Bu）和P 2 1中结晶（Ph）个空间组。我们发现，模拟光谱的质量很大程度上取决于取代基，假设的分子簇结构，基集和色散校正的使用。通过模拟晶体中分子排列的氢键链的最简单线性排列，可以很好地再现IR光谱。我们发现没有通用的方法可以在晶相中复制所有已记录的VCD光谱。对于Me和n Bu异吲哚啉酮，通过完全优化选定的大分子簇，VCD模式是最好的复制方式。对于i Pr，Ph和CH 2Ph衍生物仅优化冻结在晶体中的片段中H原子的位置即
• A versatile approach for the asymmetric synthesis of 3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones
  作者：Ming-De Chen、Xiang Zhou、Ming-Zhu He、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.092

  日期：2004.2

  Based on the use of (R)-p-benzyloxyphenylglycinol (10) as a new oxidatively cleavable chiral auxiliary, a flexible approach to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones via a diastereoselective reductive-alkylation is developed. The oxidative cleavage of the chiral auxiliary by CAN under mild conditions ensured the access to (R)-3-alkyl-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-ones with ee at least 92%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of isoindolinones and tert -butyl sulfoxides
  作者：Robert Kawęcki、Wojciech Stańczyk、Agnieszka Jaglińska

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.035

  日期：2018.2

  A reaction of Grignard reagents with an optically pure N-sulfinylimine derived from methyl 2-formylbenzoate yields enantioenriched isoindolinones and tert-butyl sulfoxides. The products are formed by the addition of the nucleophile to N-sulfinylimine followed by cyclization to form N-tert-butylsulfinylisoindolinone, which readily undergoes substitution with a second equivalent of Grignard reagent.

  格氏试剂与衍生自2-甲酰基苯甲酸甲酯的光学纯的N-亚磺酰亚胺反应，得到对映体富集的异吲哚啉酮和叔丁基亚砜。该产品通过加入亲核试剂，以形成Ñ -sulfinylimine随后环化，以形成ñ -叔-butylsulfinylisoindolinone，这容易经历取代与格氏试剂的第二等效。该反应可以在二氯甲烷中在室温或升高的温度下进行，而没有任何立体选择性的损失。还研究了格氏试剂以外的亲核试剂的使用。