(1-{2-[3,4-dihydro-1H-2-benzoxepin-(5Z)-ylidenemethyl]-allyl}-piperidin-2-yl)-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (1-{2-[3,4-dihydro-1H-2-benzoxepin-(5Z)-ylidenemethyl]-allyl}-piperidin-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2S)-1-[2-[(Z)-3,4-dihydro-1H-2-benzoxepin-5-ylidenemethyl]prop-2-enyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: CAOJJMZCPKVILP-QMJOVRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 在 palladium diacetate sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (1-{2-[3,4-dihydro-1H-2-benzoxepin-(5Z)-ylidenemethyl]-allyl}-piperidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的排队过程。第4部分：分子环化-阴离子捕获级联，使用丙二烯作为中继开关，仲胺作为亲核试剂

  摘要：

  Pd（0）催化的分子排队过程，包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃或烯烃上，丙二烯（1 atm）插入并通过仲胺捕获所得的π-烯丙基钯（II）物质，得到苯并融合的5-8元环，产率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00763-9

文献信息

• Palladium catalysed termolecular queuing cascades. Facile cyclisation-anion capture routes to heterocyclic dienes via allene insertion processes
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01400-1

  日期：1996.9

  Pd(0) catalysed termolecular queuing processes involving oxidative addition to aryl or vinyl halides followed by cyclisation onto a proximate alkyne, allene (1atm) insertion, and capture of the resulting π-allylpalladium(II) species by secondary amines affords 5–8 membered benzoannelated heterocyclic dienes or electrocyclisation products respectively in good yield.

  Pd（0）催化的分子排队过程包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃上，丙二烯（1atm）插入，并通过仲胺捕获生成的π-烯丙基铝（II）物种，得到5-8元苯甲酰化的杂环二烯或电环化产物分别具有良好的收率。
• Palladium catalysed queuing processes. Part 4: Termolecular cyclisation–anion capture cascades employing allene as a relay switch and secondary amines as nucleophiles
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic、Visuvanathar Sridharan、Catherine Terrier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00763-9

  日期：2002.10

  Pd(0) catalysed termolecular queuing processes involving oxidative addition to aryl or vinyl halides followed by cyclisation onto a proximate alkyne or alkene, allene (1 atm) insertion and capture of the resulting π-allyl palladium(II) species by secondary amines affords benzo-fused 5–8-membered rings in good yield.

  Pd（0）催化的分子排队过程，包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃或烯烃上，丙二烯（1 atm）插入并通过仲胺捕获所得的π-烯丙基钯（II）物质，得到苯并融合的5-8元环，产率高。