(R)-1-(2-bromobenzyloxy)-2-hexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-bromobenzyloxy)-2-hexanol
• 英文别名: (S)-1-(2-bromobenzyloxy)-2-hexanol；(2S)-1-[(2-bromophenyl)methoxy]hexan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₂
• 分子量: 287.197
• InChiKey: SJTITFDCPVIWDI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 、 2-溴苄醇 在 chiral oligo-(salen)Co(OTs) complexes 、 lutidinium p-toluene sulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(R)-1-(2-bromobenzyloxy)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化物开环反应的高活性低聚 (salen) Co 催化剂

  摘要：

  在最近报道的几个不对称环氧化物开环反应中已经记录了协同双金属催化，这些反应显示出对催化剂的二级动力学依赖性、对多种金属离子的特定要求和/或明显的催化剂非线性效应。 1 在这样的系统中，建议使用一种金属作为用于环氧化物活化的路易斯酸和作为亲核试剂的反离子。在这种机制背景下，包含多个金属中心的配合物可以提供相对于单金属催化剂更好的反应性。例如，手性金属salen配合物如1是不对称环氧化物开环反应的有效催化剂，并通过二级机制起作用。

  DOI：

  10.1021/ja005867b

文献信息

• Highly Active Oligomeric (salen)Co Catalysts for Asymmetric Epoxide Ring-Opening Reactions
  作者：Joseph M. Ready、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja005867b

  日期：2001.3.1

  nucleophile. In this mechanistic context, complexes that contain multiple metal centers in appropriate relative proximity and orientation can provide improved reactivity relative to monometallic catalysts. For example, chiral metal salen complexes such as 1 are effective catalysts for asymmetric epoxide ringopening reactions, and operate by a second-order mechanism.2 Linking these catalysts as dimers3 or to

  在最近报道的几个不对称环氧化物开环反应中已经记录了协同双金属催化，这些反应显示出对催化剂的二级动力学依赖性、对多种金属离子的特定要求和/或明显的催化剂非线性效应。 1 在这样的系统中，建议使用一种金属作为用于环氧化物活化的路易斯酸和作为亲核试剂的反离子。在这种机制背景下，包含多个金属中心的配合物可以提供相对于单金属催化剂更好的反应性。例如，手性金属salen配合物如1是不对称环氧化物开环反应的有效催化剂，并通过二级机制起作用。
• Highly active oligomeric Co(salen) catalysts for the asymmetric synthesis of α-aryloxy or α-alkoxy alcohols via kinetic resolution of terminal epoxides
  作者：Xunjin Zhu、Krishnan Venkatasubbaiah、Marcus Weck、Christopher W. Jones

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.06.015

  日期：2010.8.17

  alcohols. The catalyst is compared to other dimeric, oligomeric and monomeric Co(salen) complexes including a pimelate-linked macrocyclic Co(salen) catalyst and a dimeric Co(salen) catalyst referred to as a bisalen. The catalysts that contain multiple Co(salen) units within a single molecular framework allow for substantial decreases in catalyst loading compared with the monomeric catalyst. The cyclooctene-based

  在最活跃的末端环氧化物水解动力学拆分（HKR）催化剂中，通过Salen官能化环辛烯单体的扩环易位低聚反应制备的Co（salen）大环混合物被用作环的催化剂，使用脂族醇或酚作为亲核试剂打开环氧化物，导致光学活性的α-芳氧基醇或α-烷氧基醇直接合成。将该催化剂与其他二聚，低聚和单体的Co（salen）配合物进行比较，其中包括庚二酸酯连接的大环Co（salen）催化剂和称为Bialen的二聚Co（salen）催化剂。与单体催化剂相比，在单个分子框架内包含多个Co（salen）单元的催化剂可大大降低催化剂的负载量。基于环辛烯的Co（salen）大环催化剂在以酚为亲核剂的末端环氧化物的开环中具有良好的活性和对映选择性，相对于许多文献催化剂而言，其周转频率提高了。环辛烯基Co（salen）大环催化剂和双芳烃催化剂在（±）1,2-环氧己烷与甲醇的不对称开环中表现出最强的活性，优于其他测试的催化剂。Co（