依普利酮中间体A1 | 192704-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 依普利酮中间体A1
• 英文名称: 4'S(4'α),7'α-hexadecahydro-11'α-hydroxy-10'β,13'β-dimethyl-3',5,20'-trioxospiro[furan-2(3H),17'β-[4,7]metheno(17H)cyclopenta[a]phenanthrene]-5'β(2'H)-carbonitrile
• 英文别名: Spiro[furan-2(3H),17'-[4,7]methano[17H]cyclopenta[a]phenanthrene]-5'(2'H)-carbonitrile, hexadecahydro-11'-hydroxy-10',13'-dimethyl-3',5,20'-trioxo-, (4'S,5'S,7'R,8'S,9'S,10'R,11'R,13'S,14'S,17'R)-；(1'R,2R,2'S,3'S,7'S,9'R,10'S,11'R,15'S,16'S)-9'-hydroxy-7',11'-dimethyl-5,14',18'-trioxospiro[oxolane-2,6'-pentacyclo[13.2.1.02,10.03,7.011,16]octadecane]-16'-carbonitrile
• CAS: 192704-54-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: LTURYFVUSWITHJ-WUBNCRFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依普利酮中间体A1 在 sodium acetate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.5 g的产率得到5β-cyano-11α,17-dihydroxy-3-oxo-17α-pregnane-7α,21-dicarboxylic acid, γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein

  摘要：

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。

  公开号：

  EP1223174A3
• 作为产物：
  描述：

  5'R(5'α),7'β-20'-aminohexadecahydro-11'β-hydroxy-10'α,13'α-dimethyl-3',5-dioxospiro[furan-2(3H),17'α(5'H)-[7,4]metheno(4H)cyclopenta[a]phenanthrene]-5'-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以36.5 kg的产率得到依普利酮中间体A1
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein

  摘要：

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。

  公开号：

  EP1223174A3

文献信息

• 20-Spiroxanes and analogues having an open ring E, processes for their
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04559332A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  Steroid compounds of the 20-spiroxane series and their analogues having an open ring E of the formula, ##STR1## in which --A--A-- represents the group --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.dbd.CH--, R.sup.1 represents hydrogen, and R.sup.2 represents an .alpha.-oriented lower alkoxycarbonyl radical, or R.sup.1 and R.sup.2 together represent an .alpha.- or a .beta.-oriented methylene radical, --B--B-- represents the group --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or an .alpha.- or .beta.-oriented group ##STR2## X represents two hydrogen atoms or oxo, Y.sup.1 and Y.sup.2 together represent the oxygen bridge --O--, or Y.sup.1 represents hydroxy, and Y.sup.2 represents hydroxy, lower alkoxy or, if X represents H.sub.2, also lower alkanoyloxy, and salts of compounds in which X represents oxo and Y.sup.2 represents hydroxy, are distinguished as effective aldosterone-antagonists with minimal side-effects and, for that reason, are especially suitable for the treatment of all forms of hyperaldosteronism.

  20-螺环甾体化合物及其类似物，其具有公式中的开环E，##STR1## 其中，--A--A--表示基团--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--，R.sup.1表示氢，R.sup.2表示. alpha.-定向的低级烷氧羰基基团，或R.sup.1和R.sup.2组合表示. alpha.-或. beta.-定向的亚甲基基团，--B--B--表示基团--CH.sub.2--CH.sub.2--或. alpha.-或. beta.-定向的基团##STR2## X表示两个氢原子或氧代，Y.sup.1和Y.sup.2共同表示氧桥--O--，或Y.sup.1表示羟基，Y.sup.2表示羟基，低级烷氧基或，如果X表示H.sub.2，还包括低级烷酰氧基，以及X表示氧代和Y.sup.2表示羟基的化合物的盐，因其具有最小的副作用，是有效的醛固酮拮抗剂，因此特别适用于治疗各种高醛固酮症。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 7 ALPHA-CARBOXYL 9, 11-EPOXY STEROIDS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN AND A GENERAL PROCESS FOR THE EPOXIDATION OF OLIFINIC DOUBLE BONDS<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE STEROIDES 7.ALPHA.-CARBOXYLYL9,11-EPOXY ET INTERMEDIAIRES UTILES DANS CES PROCEDES ET PROCEDE GENERAL D'EPOXYDATION DE LIAISONS OLEFINIQUES DOUBLES
  申请人：G.D. SEARLE AND CO.

  公开号：WO1997021720A2

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of epoxymexrenone and other compounds of formula (I), wherein: -A-A- represents the group -CHR4-CHR5- or -CR4=CR5-; R3, R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, cyano, aryloxy; R1 represents an alpha-oriented lower alkoxycarbonyl or hydroxyalkyl radical; -B-B- represents the group -CHR6-CHR7- or an alpha- or beta- oriented group of formula (III), where R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano, aryloxy, and R8 and R9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano, aryloxy, or R8 and R9 together comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure, or R8 or R9 together with R6 or R7 comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure fused to the pentacyclic D ring.(FR) L'invention concerne de multiples procédés de réaction nouveaux, de nouvelles phase de procédés et de nouveaux intermédiaires pour la synthèse de l'époxymexrénone et d'autres composés de formule (I). Dans cette formule (I), -A-A- représente le groupe -CHR4-CHR5- ou -CR4=CR5-; R3, R4 et R5 sont choisis séparément dans le groupe constitué d'hydrogène, d'halo, d'hydroxy, d'alkyle inférieur, d'alcoxy inférieur, d'hydroxyalkyle, d'alcoxyalkyle, d'hydroxycarbonyle, de cyano et d'aryloxy; R1 représente un radical alcoxycarbonyle ou hydroxycarbonyle à orientation alpha, -B-B- représente le groupe -CHR6-CHR7- ou un groupe à orientation alpha ou bêta de formule (III), dans lequel R6 et R7 sont choisis séparément dans le groupe constitué d'hydrogène, d'halo, d'alcoxy inférieur, d'acyle, d'hydroxyalkyle, d'alcoxyalkyle, d'hydroxycarbonyle, d'alkyle, d'alcoxycarbonyle, d'acyloxyalkyle, de cyano, d'aryloxy et R8 et R9 sont choisis séparément dans le groupe constitué d'hydrogène, d'halo, d'alcoxy inférieur, d'acyle, d'hydroxyalkyle, d'alcoxyalkyle, d'hydroxycarbonyle, d'alkyle, d'alcoxycarbonyle, d'acyloxyalkyle, de cyano, d'aryloxy, ou R8 et R9 comprennent conjointement avec R6 ou R7 une structure cyclique carbocyclique ou hétérocyclique fusionnée au cycle D pentacyclique.

  （中）提供了多种新的反应方案、新的工艺步骤和新的中间体，用于合成环氧甲酮和其他式（I）化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-；R3、R4和R5分别选择自氢、卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、芳氧基的群；R1表示α取向的低级烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或式（III）的α或β取向基团，其中R6和R7分别选择自氢、卤素、低级烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基、芳氧基的群，R8和R9分别选择自氢、卤素、低级烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基、芳氧基的群，或R8和R9共同组成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同组成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。
• Drug. Future 1999, 24, 488-501
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1223174A3

  公开（公告）日：2005-03-16

  Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of epoxymexrenone and other compounds of Formula I wherein:-A-A- represents the group -CHR4-CHR5- or -CR4=CR5- R3, R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, cyano, varyloxy;R1 represents an alpha-oriented lower alkoxycarbonyl or hydroxyalkyl radical;-B-B- represents the group -CHR6-CHR7- or an alpha- or beta- oriented group: where R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano and aryloxy; andR8 and R9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano and aryloxy, or R8 and R9 together comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure, or R8 or R9 together with R6 or R7 comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure fused to the pentacyclic D ring.

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。