3-Hydroxy-13-methyl-16-(3,4,5-trimethoxy-benzylidene)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-13-methyl-16-(3,4,5-trimethoxy-benzylidene)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: 3-hydroxy-13-methyl-16-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.5
• InChiKey: SXBNEFMSOXFIIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-13-methyl-16-(3,4,5-trimethoxy-benzylidene)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 、 硼氢化钠 、 乙酸乙酯 、 水 在 ice 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-Methyl-16-(3,4,5-trimethoxy-benzylidene)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  17B-hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors

  摘要：

  提供了一种化合物，其化学式为（III），其中R1是从烷氧基烷基，腈基，烷基芳基，烯基芳基，烷基杂芳基，烯基杂芳基，═N-O-烷基或═N-O-H基，支链烯基，烷基醇基，酰胺或烷基酰胺或—CHO中选择的一种，以便R1与R3共同提供烯醇互变体或R1与R3形成吡唑烷，其中（a）R4是═N-O-烷基或═N-O-H基，（b）吡唑烷被取代为烷基-OH基，烷基酯基，烷氧基烷基，支链烷基和酰胺和/或（c）2-位置被取代为从—OH和—O-烃基或杂芳基环中选择的基团；R2从—OH和磺酰胺基中选择；R3从—OH或═O中选择；其中环系统可以进一步取代一个或多个羟基，烷基，烷氧基，烯基或卤代基。

  公开号：

  US08003783B2
• 作为产物：
  描述：

  氢氧化钾 、 雌酚酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 溶剂黄146 在 水 、 乙醇 、 乙醚 、 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Hydroxy-13-methyl-16-(3,4,5-trimethoxy-benzylidene)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  17B-hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors

  摘要：

  提供了一种化合物，其化学式为（III），其中R1是从烷氧基烷基，腈基，烷基芳基，烯基芳基，烷基杂芳基，烯基杂芳基，═N-O-烷基或═N-O-H基，支链烯基，烷基醇基，酰胺或烷基酰胺或—CHO中选择的一种，以便R1与R3共同提供烯醇互变体或R1与R3形成吡唑烷，其中（a）R4是═N-O-烷基或═N-O-H基，（b）吡唑烷被取代为烷基-OH基，烷基酯基，烷氧基烷基，支链烷基和酰胺和/或（c）2-位置被取代为从—OH和—O-烃基或杂芳基环中选择的基团；R2从—OH和磺酰胺基中选择；R3从—OH或═O中选择；其中环系统可以进一步取代一个或多个羟基，烷基，烷氧基，烯基或卤代基。

  公开号：

  US08003783B2

文献信息

• 17B-hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
  申请人：Sterix Limited

  公开号：US08003783B2

  公开（公告）日：2011-08-23

  There is provided a compound of Formula (III) wherein R1 is a selected from an alkyloxyalkyl group, a nitrile group, alkylaryl group, alkenylaryl group, alkylheteroaryl group, alkenylheteroaryl group, ═N—O—alkyl or ═N—O—H group, branched alkenyl, alkyl-alcohol group, amide or alkylamide or —CHO so that R1 together with R3 provide the enol tautomer or R1 together with R3 form a pyrazole, wherein (a) R4 is ═N—O-alkyl or ═N—O—H group, (b) the pyrazole is substituted with one of alkyl-OH group, alkyl ester group, alkyloxyalkyl group, branched alkyl group, and an amide and/or (c) the 2-position is substituted with a group selected from —OH and —O-hydrocarbyl or a heteroaryl ring; R2 is selected from —OH and a sulphamate group; and R3 is selected from —OH or ═O; wherein the ring system may be further substituted with one or more hydroxyl, alkyl, alkoxy, alkinyl or halo substituents.

  提供了一种化合物，其化学式为（III），其中R1是从烷氧基烷基，腈基，烷基芳基，烯基芳基，烷基杂芳基，烯基杂芳基，═N-O-烷基或═N-O-H基，支链烯基，烷基醇基，酰胺或烷基酰胺或—CHO中选择的一种，以便R1与R3共同提供烯醇互变体或R1与R3形成吡唑烷，其中（a）R4是═N-O-烷基或═N-O-H基，（b）吡唑烷被取代为烷基-OH基，烷基酯基，烷氧基烷基，支链烷基和酰胺和/或（c）2-位置被取代为从—OH和—O-烃基或杂芳基环中选择的基团；R2从—OH和磺酰胺基中选择；R3从—OH或═O中选择；其中环系统可以进一步取代一个或多个羟基，烷基，烷氧基，烯基或卤代基。