(Z)-1-butyl-2-trimethylsilyl-4-phenyl-1-buten-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-butyl-2-trimethylsilyl-4-phenyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne；trimethyl-[(Z)-1-phenyloct-3-en-1-yn-3-yl]silane
• 化学式: C₁₇H₂₄Si
• 分子量: 256.463
• InChiKey: FEZGDLHNYCRDDK-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-butyl-2-trimethylsilyl-4-phenyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔的氢铝化：（E）-碲（甲硅烷基）酮缩醛的新型且高度立体选择性的合成及其在Sonogashira交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  用DIBAL-H silylacetylenes的铝氢化，随后加入的Ñ原位产生的（正丁基锂Ž）-β-vinylorganosilane铝氢化物中间体，其被捕获与butyltellurenyl溴化物（C 4 H ^ 9 TeBr），家具完全（ë） -1-丁基telluro-1-三（有机基）甲硅烷基-2-有机基-1-烯烃，产率为45-70％。这些碲（甲硅烷基）乙烯酮缩醛被用作Sonogashira交叉偶联钯催化的反应的底物，从而提供了（Z）-1,4-二有机基-2-三（有机基）甲硅烷基-1-丁烯-3-炔控制区域化学和立体化学的产率为62-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.147

文献信息

• One-Pot Synthesis of Internal Conjugated (<i>Z</i>)-Enynyltrimethylsilanes Possessing Aryl, Cycloalkenyl, (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-Alk-1-enyl Moieties on the sp Carbon Atom via Two Types of Cross-Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Tomohiko Iizawa、Mitsuhiro Okimoto、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-0028-1083201

  日期：2008.11

  and mild method for the stereospecitic synthesis of internal conjugated (Z)-enynyltrimethylsilanes whose conjugation is extended away from the distal alkynyl carbon atom. This protocol involves two types of cross-coupling reaction, a Suzuki-type reaction and a sila-Sonogashira reaction, and the desired synthesis can be performed in a one-pot manner. Thus, the copper-mediated cross-coupling reaction

  本文描述了一种操作简单且温和的方法，用于立体定向合成内部共轭 (Z)-烯基三甲基硅烷，其共轭延伸远离末端炔基碳原子。该协议涉及两种类型的交叉偶联反应，铃木型反应和 sila-Sonogashira 反应，所需的合成可以一锅法进行。因此，二环己基[(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基]硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的铜介导的交叉偶联反应是在氢氧化锂水溶液存在下在-15°C下进行的。至室温，导致 (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en1-ynes 的立体定向形成。在不分离烯炔的情况下进行后续反应。因此，
• Cai, Mingzhong; Hao, Wenyan; Zhao, Hong, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 485 - 486
  作者：Cai, Mingzhong、Hao, Wenyan、Zhao, Hong、Song, Caisheng

  DOI：——

  日期：——
• Cai, Ming-Zhong; Huang, Jia-Di; Ye, Xin-Lin, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 12, p. 770 - 771
  作者：Cai, Ming-Zhong、Huang, Jia-Di、Ye, Xin-Lin、Song, Cai-Sheng

  DOI：——

  日期：——