2-allyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2-dihydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: dimethyl 1-methyl-2-prop-2-enyl-2H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: QQKZLNWVOXDXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2-allyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Six-Membered Azaaromatics with Allyltributyltin.

  摘要：

  吡唑类化合物与烯丙基三丁基锡在氯甲酸酯的存在下反应，主要生成1-烷氧基碳酰基-6-烯丙基和次要生成1-烷氧基碳酰基-4-烯丙基二氢吡唑。该反应体系也应用于其他二氮杂环化合物，结果发现嘧啶和吡嗪可以生成双烯丙基四氢加成产物。苯并二氮杂环化合物也以良好的产率生成烯丙基化产物。该反应似乎适用于大多数六元环氮芳香族化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1768

文献信息

• Addition of organocopper reagents to N-alkylpyridinium salts. A flexible access to polysubstituted dihydropyridines
  作者：M.-Lluı̈sa Bennasar、Cecı́lia Juan、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02006-2

  日期：2001.1

  The addition of a series of organocopper (alkyl, vinyl, allyl, and ethynyl) reagents to 3-acyl-N-alkylpyridinium salts, followed by acylation of the intermediate 1,4- or 1,2-dihydropyridines with trichloroacetic anhydride has been studied.

  研究了向3-酰基-N-烷基吡啶鎓盐中添加一系列有机铜（烷基，乙烯基，烯丙基和乙炔基）试剂，然后用三氯乙酸酐酰化中间体1,4-或1,2-二氢吡啶的方法。 。
• Reaction of Six-Membered Azaaromatics with Allyltributyltin.
  作者：Takashi ITOH、Hiroshi HASEGAWA、Kazuhiro NAGATA、Yuji MATSUYA、Mamiko OKADA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1768

  日期：——

  Pyridazines were reacted with allyltributyltin in the presence of chloroformate to give 1-alkoxycarbonyl-6-allyl and 1-alkoxycarbonyl-4-allyldihydropyridazines as major and minor products, respectively. The reaction system was applied to other diazines and pyrimidine and pyrazine were shown to afford diallytetrahydroadducts. Benzodiazines also gave allylation products in good yields. The reaction seems to be applicable to most six-membered azaaromatics.

  吡唑类化合物与烯丙基三丁基锡在氯甲酸酯的存在下反应，主要生成1-烷氧基碳酰基-6-烯丙基和次要生成1-烷氧基碳酰基-4-烯丙基二氢吡唑。该反应体系也应用于其他二氮杂环化合物，结果发现嘧啶和吡嗪可以生成双烯丙基四氢加成产物。苯并二氮杂环化合物也以良好的产率生成烯丙基化产物。该反应似乎适用于大多数六元环氮芳香族化合物。