2-allyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2-dihydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: dimethyl 1-methyl-2-prop-2-enyl-2H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: QQKZLNWVOXDXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2-allyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Six-Membered Azaaromatics with Allyltributyltin.

  摘要：

  吡唑类化合物与烯丙基三丁基锡在氯甲酸酯的存在下反应，主要生成1-烷氧基碳酰基-6-烯丙基和次要生成1-烷氧基碳酰基-4-烯丙基二氢吡唑。该反应体系也应用于其他二氮杂环化合物，结果发现嘧啶和吡嗪可以生成双烯丙基四氢加成产物。苯并二氮杂环化合物也以良好的产率生成烯丙基化产物。该反应似乎适用于大多数六元环氮芳香族化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1768

文献信息

• Addition of organocopper reagents to N-alkylpyridinium salts. A flexible access to polysubstituted dihydropyridines
  作者：M.-Lluı̈sa Bennasar、Cecı́lia Juan、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02006-2

  日期：2001.1

  The addition of a series of organocopper (alkyl, vinyl, allyl, and ethynyl) reagents to 3-acyl-N-alkylpyridinium salts, followed by acylation of the intermediate 1,4- or 1,2-dihydropyridines with trichloroacetic anhydride has been studied.

  研究了向3-酰基-N-烷基吡啶鎓盐中添加一系列有机铜（烷基，乙烯基，烯丙基和乙炔基）试剂，然后用三氯乙酸酐酰化中间体1,4-或1,2-二氢吡啶的方法。 。