N-((5-chlorothiophen-2-yl)methyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((5-chlorothiophen-2-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-((5-chlorothiophene-2-yl)methyl)benzamide；N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNOS
• mdl: MFCD15840541
• 分子量: 251.737
• InChiKey: GSHVNMCFWKNBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 聚合甲醛 、 苯甲酰胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-((5-chlorothiophen-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的多组分α-酰胺基烷基化反应

  摘要：

  报道了三氟甲磺酸铋（III）从酰胺，醛和（杂）芳烃开始催化α-取代酰胺的三组分合成。该反应具有广泛的底物范围，涵盖甲醛以及芳基和烷基醛。需要低的催化剂负载量，并且形成水作为唯一的副产物。将讨论此方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00662

文献信息

• Three-component synthesis of amidomethylarenes and -heteroarenes over Hβ zeolite under solvent-free conditions
  作者：Durgaiah Chevella、Naresh Mameda、Srujana Kodumuri、Rammurthy Banothu、Krishna Sai Gajula、Boris Ivanovich Kutepov、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.11.002

  日期：2018.2

  A highly efficient and eco-friendly protocol has been described for the synthesis of amidomethylarenes and -heteroarenes via one-pot three-component coupling reaction of amides, aldehydes and (hetero)arenes over a heterogeneous catalyst (Hβ zeolite) in solvent-free conditions. The scope and limitations of this catalytic process are demonstrated with various amides and arenes and the corresponding amidoalkylated

  对于无溶剂条件下酰胺，醛和（杂）芳烃的一锅三组分偶联反应，已经描述了一种高效，环保的方案，用于酰胺基甲基芳烃和-杂芳烃的合成。 。用各种酰胺和芳烃证明了该催化方法的范围和局限性，并且以中等至优异的产率获得了相应的酰胺烷基化的芳烃产物。初步的力学见解（对照实验）表明，双酰胺和/或N-（羟甲基）苯甲酰胺可能是该反应的中间体。此外，该催化剂可以重复使用而不会显着降低催化活性，并且仅产生水作为副产物。
• Bi(OTf)3-Catalyzed Three-Component Synthesis of Amidomethylarenes and -Heteroarenes
  作者：Georg Manolikakes、Angelika Schneider

  DOI：10.1055/s-0033-1339654

  日期：——

  A highly efficient Bi(OTf)(3)-catalyzed multicomponent synthesis of amidomethylated arenes and heteroarenes from readily available starting materials has been developed. This reaction proceeds under mild conditions, has a broad substrate scope, and in addition water is generated as only side product.