2-(α-chloropropionylamino)-4-phenylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(α-chloropropionylamino)-4-phenylthiazole
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 266.751
• InChiKey: HZWSBFODOBIPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-chloropropionylamino)-4-phenylthiazole 、 potassium 3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-thiolate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到2-((3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)-N-(4-phenylthiazol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel thienopyrimidine-aminothiazole hybrids: Design, synthesis, antimicrobial screening, anticancer activity, effects on cell cycle profile, caspase-3 mediated apoptosis and VEGFR-2 inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105137
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(α-chloropropionylamino)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel thienopyrimidine-aminothiazole hybrids: Design, synthesis, antimicrobial screening, anticancer activity, effects on cell cycle profile, caspase-3 mediated apoptosis and VEGFR-2 inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105137

文献信息

• Thiazole compounds, a process for preparing same and a pharmaceutical
  申请人：Mitsui Toatsu Kaguku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04501750A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  The present invention provides new thiazole compounds possessing immuno-modulating activity, i.e. thiazole compounds of the general formula (1): ##STR1## wherein R.sub.1 stands for a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, lower alkoxy, substituted or unsubstituted phenoxy, nitro or cyano group, R.sub.2 for a hydrogen atom or a lower alkyl or lower alkylthio group, and R for an .alpha.-halogenoalkyl group or the grouping: ##STR2## a process for preparing same and pharmaceutical compositions containing the thiazole compounds. More particularly, the present invention provides new thiazole compounds of the above general formula (1) which have immuno-modulating activity and are thus effective against immunodiseases such as chronic rheumatoid arthritis and also useful against viral diseases or for the immunotherapy of cancers, but show weak toxicity and are thus extremely desirous as medicines, a process for the preparation of the thiazole compounds and pharmaceutical compositions containing the thiazole compounds.

  本发明提供了具有免疫调节活性的新噻唑类化合物，即具有通式（1）的噻唑类化合物：##STR1## 其中R1代表氢原子或卤素原子或低碳基、低烷氧基、取代或未取代苯氧基、硝基或氰基，R2代表氢原子或低碳基或低烷硫基，R代表α-卤代烷基或以下结构：##STR2## 一种制备它们的方法以及含有这些噻唑类化合物的药物组合物。更具体地说，本发明提供了上述通式（1）的新噻唑类化合物，具有免疫调节活性，因此对免疫性疾病如慢性类风湿性关节炎有效，并且对病毒性疾病或用于癌症免疫治疗也有用，但毒性较弱，因此作为药物非常理想。同时提供了制备这些噻唑类化合物的方法以及含有这些噻唑类化合物的药物组合物。
• NOVEL THIAZOLE COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：MITSUI TOATSU KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0069154A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  Compounds represented by the following general formula: (wherein R1 represents H, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, substituted or unsubstituted phenoxy, nitro or cyano, R2 represents H, lower alkyl or lower alkylthio, and R represents a-halogenoalkyl or a group represented by a process for their preparation, and a medicinal composition containing same having an immunity-controlling action effective against chronic articular rheumatism, viral diseases, cancer, etc.

  由以下通式代表的化合物：（其中 R1 代表 H、卤素、低级烷基、低级烷氧基、取代或未取代的苯氧基、硝基或氰基，R2 代表 H、低级烷基或低级烷硫基，R 代表 a-卤代烷基或由其制备工艺所代表的基团），以及含有这些化合物的具有免疫调节作用的药物组合物，可有效防治慢性关节风湿病、病毒性疾病、癌症等。
• HAKAHO, TAKUO;AVAYA, AKIRA;SAKANO, ISAO;JOKOYAMA, TATSURO;KADZITANI, SEHJ+
  作者：HAKAHO, TAKUO、AVAYA, AKIRA、SAKANO, ISAO、JOKOYAMA, TATSURO、KADZITANI, SEHJ+

  DOI：——

  日期：——
• JPS57118572A
  申请人：——

  公开号：JPS57118572A

  公开（公告）日：1982-07-23
• US4501750A
  申请人：——

  公开号：US4501750A

  公开（公告）日：1985-02-26