4-methyl-2-(o-tolyl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methyl-2-(o-tolyl)quinazoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(2-methylphenyl)quinazoline
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: DLHLEBQXDXURGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 邻甲基苄醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 尿素 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到4-methyl-2-(o-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed one pot 2-arylquinazoline formation via hydrogen-transfer strategy

  摘要：

  钯催化体系首次通过氢转移方法应用于2-芳基喹唑啉的合成。各种(E)-2-硝基苯甲醛O-甲基肟能够与醇或苄胺轻易反应，以良好至高产率提供N-杂环化合物。类似地，杂环产物可通过1-(2-硝基苯基)乙酮、尿素和苄醇的反应来制备。在这些反应中，硝基团通过从醇脱氢步骤产生的氢进行原位还原。

  DOI：

  10.1039/c4ob01296h

文献信息

• Vinylene carbonate: beyond the ethyne surrogate in rhodium-catalyzed annulation with amidines toward 4-methylquinazolines
  作者：Chang Wang、Xiaodong Fan、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d1cc00882j

  日期：——

  Vinylene carbonate: acetylation reagent rather than ethyne surrogate in rhodium-catalyzed annulation with amidines toward 4-methylquinazolines.

  乙烯基碳酸酯：在铑催化的与酰胺合成4-甲基喹唑啉的环化反应中，作为乙炔代用试剂的乙酰化试剂。
• Photocatalytic synthesis of 2,4‐substituted quinazolines via a one‐pot, three‐component reaction under catalyst‐free conditions
  作者：Zongbo Xie、Xuehua Chen、Guofang Jiang、Qianwen Fan、Hong Yang、Zhanggao Le

  DOI：10.1002/jhet.4810

  日期：——

  A novel, catalyst-free photoinduced synthesis of 2,4-substituted quinazoline using 2-amino-aryl ketone, an aldehyde, and ammonium acetate was developed. A series of 2,4-substituted quinazoline compounds were obtained via irradiating the reactants with a light-emitting diode light (18 W) at room temperature. The broad substrate range and excellent gram-scale experimental results demonstrate the versatility

  使用 2-氨基芳基酮、醛和乙酸铵开发了一种新型、无催化剂的光诱导合成 2,4-取代喹唑啉。在室温下用发光二极管光(18W)照射反应物得到一系列2,4-取代喹唑啉化合物。广泛的底物范围和出色的克级实验结果证明了该反应的多功能性。据我们所知，以醋酸铵为氮源在光催化下合成2,4-取代喹唑啉的报道尚未见报道。该方法利用可见光氧化来消除反应中氧化剂的使用，是对以前方法的补充。
• Palladium-catalyzed one pot 2-arylquinazoline formation via hydrogen-transfer strategy
  作者：Huamin Wang、Hui Chen、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ob01296h

  日期：——

  The palladium catalytic system was first applied to 2-arylquinazoline synthesis via hydrogen transfer methodology. Various (E)-2-nitrobenzaldehyde O-methyl oximes reacted easily with alcohols or benzyl amines to provide N-heterocyclic compounds in good to high yields. Similarly, the heterocyclic products could be prepared by the reaction of 1-(2-nitrophenyl)ethanone, urea and benzyl alcohols. In these reactions, the nitro group was reduced in situ by hydrogen generated from the alcohol dehydrogenation step.

  钯催化体系首次通过氢转移方法应用于2-芳基喹唑啉的合成。各种(E)-2-硝基苯甲醛O-甲基肟能够与醇或苄胺轻易反应，以良好至高产率提供N-杂环化合物。类似地，杂环产物可通过1-(2-硝基苯基)乙酮、尿素和苄醇的反应来制备。在这些反应中，硝基团通过从醇脱氢步骤产生的氢进行原位还原。