3-(3-chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: DVBCTIYVRLQVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醇 、 苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 C₁₇H₁₂BrF₃MnN₅O₃ 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以76 %的产率得到3-(3-chlorophenyl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  异双位 NHC 配体支持的锰 (I) 配合物：合成、表征以及作为腈 α-烷基化非双功能无膦催化剂的活性

  摘要：

  借氢：通过亚甲基间隔基与 1,2,3-三唑-N 或 tzNHC 供体连接的 ImNHC 螯合异二位配体的无膦非双功能 Mn I -NHC 配合物的催化效率已被探索用于偶联不同的化合物。通过借氢协议将腈与醇反应。含有与三唑-N 供体连接的 ImNHC 的催化剂Mn1显示出比含有不对称双卡宾供体（ImNHC 和 tzNHC）的Mn2/Mn3更高的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202302504

文献信息

• Base-controlled chemoselectivity: direct coupling of alcohols and acetonitriles to synthesise α-alkylated arylacetonitriles or acetamides
  作者：Chen Li、Liang Bai、Min-Tong Ge、Ai-Bao Xia、Ying Wang、Yuan-Rui Qiu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1nj02243a

  日期：——

  We achieved chemoselective synthesis of α-alkylated arylacetonitriles and acetamides by combining Ir complex-catalysed direct coupling of alcohols and nitriles by a simple adjustment of the base. Methanol and ethanol performed well as the alkylating reagents. This method of acetonitrile alkylation provided a novel approach for carbon chain extension.

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。
• Ru(II)‐ ^<i>PBT</i> <i>NN</i> ^<i>X</i> <i>N</i> complex bearing functional 2‐(pyridin‐2‐yl)benzo[ <i>d</i> ]thiazole ligand catalyzed <i>α</i> ‐alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Shuang Huang、Xi Hong、Yong Sun、He‐Zhen Cui、Quan Zhou、Yue‐Jian Lin、Xiu‐Feng Hou

  DOI：10.1002/aoc.5451

  日期：2020.4

  and representative complexes Ru (PBTNNNHN)Cl2(PPh3) (2a), Ru (PBTNNNMeN)Cl2(PPh3) (2b), and Ru (PBTNNSN)Cl2(PPh3) (2f) have been characterized by NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectroscopy, and Fourier transform infrared (FT‐IR). The molecular structures of 1f, 2a, and 2f have been determined by X‐ray diffraction study. The results indicate that PBTNNNHN ligand in the complex presented coplanar

  衍生自具有不同连接子的2-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑（PBT）的六齿三齿NNN配体前体PBT NN X N（X = NH，NMe，O，S）（1a – 1f）具有已经准备好了。PBT NN X N配体的电子性质可通过PBT骨架和吡啶环之间的不同连接基和/或通过在吡啶环上引入给电子/吸电子基团（R = OMe或F）很好地调节。配体前体和代表性络合物Ru（PBT NN NH N）Cl 2（PPh 3）（2a），Ru（PBT NNNMe N）Cl 2（PPh 3）（ 2b）和Ru（ PBT NN S N）Cl 2（PPh 3）（ 2f）的特征已通过NMR光谱，高分辨率质谱和傅立叶变换红外（FT- IR）。1f， 2a和2f的分子结构已通过X射线衍射研究确定。结果表明，复合物中的PBT NN NH N配体与两个五元螯合环共面。应该注意的是2a与其他连接子（如NMe，O或S）相比，具有NH基团的分
• Base‐Promoted α‐Alkylation of Arylacetonitriles with Alcohols
  作者：Bivas Chandra Roy、Istikhar A. Ansari、Sk. Abdus Samim、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/asia.201900285

  日期：2019.7

  A practical method to synthesize α‐alkylated arylacetonitriles from arylacetonitriles and alcohols without using any expensive transition metal complexes is demonstrated here. Following this base‐catalysed sustainable procedure, various arylacetonitriles were successfully alkylated with different alcohols. The practical applicability of this protocol was extended by one‐pot synthesis of important carboxylic

  本文展示了一种从芳基乙腈和醇类合成α-烷基化芳基乙腈的实用方法，无需使用任何昂贵的过渡金属络合物。按照这种碱催化的可持续程序，各种芳基乙腈已成功地用不同的醇烷基化。通过重要的羧酸衍生物的一锅法合成扩展了该协议的实际适用性。
• Chemoselective <i>α</i>‐Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols by Manganese(I)‐Catalysis
  作者：Krishanu Bera、Arup Mukherjee

  DOI：10.1002/asia.202300157

  日期：2023.7.3

  Sustainable Alkylation: A simple and easy-to-use manganese(I) catalyzed sustainable alkylation of aryl nitrile with alcohols is reported. The reaction proceeds with broad substrate scope. Controlled experiments were conducted to understand the mechanism.

  可持续烷基化：报道了一种简单易用的锰（I）催化芳基腈与醇的可持续烷基化反应。该反应在广泛的底物范围内进行。进行对照实验以了解其机制。
• Amine-functionalized bifunctional Co^III-NHC complexes: highly effective phosphine-free catalysts for the α-alkylation of nitriles
  作者：Biswaranjan Boity、Misba Sidiqque、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d3cc05454c

  日期：——

  Robust bifunctional Co^III –complexes featuring amine-functionalized NHC ligands have been developed as highly effective catalysts for the nitrile α-alkylation with diverse alcohols, spanning from aliphatic to aromatic including the secondary ones.

  以胺功能化 NHC 配体为特征的强大的双功能 CoIII - 复合物已被开发为高效催化剂，用于腈类 α - 烷基化与从脂肪族到芳香族的各种醇类（包括仲醇）的反应。