diethyl (3-hydroxy-4-methylpentyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-hydroxy-4-methylpentyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-4-methylpentan-3-ol；1-diethoxyphosphoryl-4-methylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₂₃O₄P
• 分子量: 238.264
• InChiKey: ZMLPUIQORLPZAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 奎宁环 、 2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到diethyl (3-hydroxy-4-methylpentyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  弱键合硼酸盐催化剂，可改善醇的光氧化还原α-C-H烷基化作用的范围

  摘要：

  催化剂控制的，位点选择性的C（sp 3）–H官能化反应的发展目前是有机合成中的主要挑战。在本文中，描述了一种新型的键弱化催化剂，该催化剂通过形成硼酸盐来识别醇的羟基。与可见光照射下的光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂结合使用时，缺电子的硼酸-乙醇胺络合物可提高醇类α-CH烷基化的化学收率。该三元杂化催化剂体系可以例如应用于富含官能团的肽。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707114

文献信息

• Synthesis of alcohols: streamlined C1 to Cn hydroxyalkylation through photoredox catalysis
  作者：Francesco Pasca、Yuri Gelato、Michael Andresini、Giuseppe Romanazzi、Leonardo Degennaro、Marco Colella、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/d4sc02696a

  日期：——

  platforms for visible light-mediated oxidative CO2-extrusion furnishing α-hydroxy radicals proved to be versatile C1 to Cn hydroxyalkylating agents. The direct decarboxylative Giese reaction (DDGR) is operationally simple, not requiring activator or sacrificial oxidants, and enables the synthesis of a diverse range of hydroxylated products, introducing connectivity typically precluded from conventional polar

  天然存在且易于获得的α-羟基羧酸(AHA)被用作可见光介导的氧化CO 2挤出的平台，提供α-羟基自由基，事实证明是通用的C1至C n羟烷基化剂。直接脱羧吉斯反应（DDGR）操作简单，不需要活化剂或牺牲氧化剂，并且能够合成多种羟基化产物，引入通常从传统极性域中排除的连接性。值得注意的是，该方法已扩展到广泛使用的乙醇酸，从而产生高效且前所未有的 C1 羟基同系化策略。流程技术的使用进一步促进了可扩展性，并为这种合成方法增添了绿色证书。