2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline
• 英文别名: (4aR,8aR)-2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: PWQLRDHXEXEPLF-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinoxalines, dihydropyrazines, pyrazines and piperazines using tandem oxidation processes

  摘要：

  α-羟基酮在MnO2介导的氧化下，随后与芳香或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别生成喹喔啉或二氢吡嗪，这一过程在一个反应釜中完成，避免了分离高度反应性1,2-二酮中间体的需要。对该工艺的修改可以生成吡嗪和吡咯啉。

  DOI：

  10.1039/b307177b
• 作为产物：
  描述：

  在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用HClO 4 ·SiO 2作为非均相可循环催化剂，通过环化-氧化过程合成喹喔啉和二氢吡嗪的高效便捷方案

  摘要：

  在室温下，在二氧化硅负载的高氯酸（HClO 4 ·SiO 2）存在下，已经开发了一种方便，直接的方法，用于使用α-溴代酮和1,2-二胺合成喹喔啉和二氢吡嗪（DHP）。喹喔啉和DHP大概是通过环化-氧化反应形成的。该催化剂在非均相条件下工作，可以循环使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.036

文献信息

• Tandem oxidation processes for the preparation of nitrogen-containing heteroaromatic and heterocyclic compounds
  作者：Steven A. Raw、Cecilia D. Wilfred、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b315689c

  日期：——

  alpha-hydroxy ketones undergo manganese dioxide-mediated oxidation followed by in situ trapping with aromatic or aliphatic 1,2-diamines to give quinoxalines or dihydropyrazines, respectively, in a one-pot procedure which avoids the need to isolate the highly reactive dicarbonyl intermediates. The scope and limitations of these procedures are outlined and modifications to this procedure are discussed

  α-羟基酮经过二氧化锰介导的氧化，然后通过一锅法分别与芳香族或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别得到喹喔啉或二氢吡嗪，避免了分离高反应性二羰基中间体的需要。概述了这些方法的范围和局限性，并讨论了对该方法的修改，其中在同一反应容器中进行还原，生成哌嗪或氧化生成吡嗪。