5-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: SXNVJKUVJZQCND-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 4-氯苯甲醛 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-5-((S)-(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one 、 5-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one 、 (R)-5-((S)-(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reactions of γ-crotonolactone with aromatic aldehydes

  摘要：

  双功能氨基硫脲和氨基方酰胺有机催化剂催化γ-巴豆酸内酯和各种芳香醛的直接羟醛反应，提供非对映体和对映体富集的5-取代2(5H)呋喃酮（γ-丁烯内酯）。该反应是甲硅烷氧基呋喃的经典插烯羟醛反应的简单替代反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04191b

文献信息

• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Unactivated γ-Butenolide to Aldehydes
  作者：Yang Yang、Ke Zheng、Jiannan Zhao、Jian Shi、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo100946d

  日期：2010.8.6

  The asymmetric direct vinylogous aldol reaction of unactivated γ-butenolide with aldehydes has been developed, giving the corresponding 5-(1′-hydroxy)butenolide derivatives in high yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 83% ee) under mild conditions.

  已开发出未活化的γ-丁烯内酯与醛类的不对称直接乙烯基醛醇缩合反应，可在温和的条件下以高收率（高达93％）和对映选择性（高达83％ee）提供相应的5-（1'-羟基）丁烯醇内酯衍生物。情况。
• Highly Enantioselective Cr(salen)-catalyzed Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan and Aldehydes. Effect of Alcohol on Enantioselectivity
  作者：Satoaki Onitsuka、Yuko Matsuoka、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2003.974

  日期：2003.10

  Reactions of 2-(trimethylsilyloxy)furan 1 and aldehydes catalyzed by a chiral cationic Cr(salen) complex proceeded with remarkably improved enantioselectivity, when a secondary alcohol was added. The role of the alcohol is acceleration of the conversion of an intermediary 1-aldehyde adduct into the final product.

  当添加仲醇时，2-(三甲基硅氧基)呋喃1和醛在手性阳离子Cr(salen)配合物的催化下进行反应，对映选择性显着提高。醇的作用是加速中间 1-醛加合物转化为最终产品。