5-((2-chlorophenyl)(hydroxyl)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((2-chlorophenyl)(hydroxyl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one；(2R)-2-[(S)-(2-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: NLTHZBYJKGWRCE-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 2-氯苯甲醛 在 C₃₇H₃₈F₉N₅O₅S 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方酸-磺酰胺有机催化剂用于不对称直接乙烯基醛醇缩合反应

  摘要：

  呋喃-2（5 H）-one与醛的不对称直接乙烯基醇醛缩合反应，在催化量的新型方酰胺-磺酰胺有机催化剂的存在下，导致相应的加成产物具有高到极好的对映选择性。这是第一个成功的报告，阐明了使用方酸酰胺-磺酰胺有机催化剂进行高度立体选择性反应的一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00287

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Vinylogous Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan and Aldehydes
  作者：Lin He、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1055/s-0030-1258551

  日期：2010.10

  A N-Heterocyclic carbenes (NHC) catalyzed vinylogous aldol reaction between 2-(trimethylsilyloxy)furan and aldehydes has been developed, providing γ-substituted butenolides in high yields with good diastereoselectivities. Furthermore, the catalyst loading can be reduced to 1 mol%.

  一种N-杂环卡宾（NHC）催化的2-（三甲基硅氧基）呋喃与醛的乙烯式醇醛反应已经开发出来，能够在高产率和良好的非对映选择性下提供γ-取代的丁烯内酯。此外，催化剂负载量可降至1摩尔%。
• Diastereoselective Synthesis of <font>γ</font>-Butenolides Catalyzed by Potassium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Guang-Fen Du、Lin He、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1080/00397911.2010.538888

  日期：2012.4.15

  Abstract Potassium tert-butoxide (0.1 mol%) catalyzed a vinylogous Mukaiyama aldol reaction between aromatic and aliphatic aldehydes with 2-(trimethylsilyloxy)furan. The corresponding γ-butenolides were obtained in good yields with good diastereoselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 叔丁醇钾 (0.1 mol%) 催化芳香醛和脂肪醛与 2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃之间的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。以良好的收率和良好的非对映选择性获得了相应的γ-丁烯内酯。图形概要
• Squaramide–Sulfonamide Organocatalyst for Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Yoshifumi Yamashita、Ryoga Arai、Kosuke Nakashima、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00287

  日期：2017.5.5

  Asymmetric direct vinylogous aldol reactions of furan-2(5H)-one with aldehydes in the presence of a catalytic amount of novel squaramide–sulfonamide organocatalyst resulted in the corresponding addition products with high to excellent enantioselectivities. This is the first successful report illustrating an example of highly stereoselective reactions using a squaramide–sulfonamide organocatalyst.

  呋喃-2（5 H）-one与醛的不对称直接乙烯基醇醛缩合反应，在催化量的新型方酰胺-磺酰胺有机催化剂的存在下，导致相应的加成产物具有高到极好的对映选择性。这是第一个成功的报告，阐明了使用方酸酰胺-磺酰胺有机催化剂进行高度立体选择性反应的一个例子。