5-(1-chlorovinyl)benzo[d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1-chlorovinyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1-Chloroethenyl)-1,3-benzodioxole；5-(1-chloroethenyl)-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: FSDAUPZMYIUKPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,2'-bis(di-tert-butylphosphino)biphenyl cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到5-(1-chlorovinyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  1,1-和1,2-二氯乙烯的选择性Suzuki偶联非常简单地合成氯代烯烃和氯代二烯

  摘要：

  氯烯烃是交叉偶联反应的重要组成部分，可通过1，1-二氯乙烯和1,2-二氯乙烯与烯基和芳基硼酸的Suzuki反应一步制备。在适当的反应条件下，有可能获得单偶联反应，从而以良好的产率提供相应的氯代烯烃。该方法代表了从商购可得的原料制备氯代烯烃和氯二烯的绝佳途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505302

文献信息

• A Very Simple Synthesis of Chloroalkenes and Chlorodienes by Selective Suzuki Couplings of 1,1- and 1,2-Dichloroethylene
  作者：José Barluenga、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.200505302

  日期：2006.2

  Chloroalkenes, important building blocks for cross-coupling reactions, are prepared in one step by the Suzuki reaction of 1,1-dichloroethylene and 1,2-dichloroethylene with alkenyl- and arylboronic acids. Under the proper reaction conditions, it is possible to obtain the monocoupling reaction to provide the corresponding chloroalkenes with good yields. This method represents an excellent route for

  氯烯烃是交叉偶联反应的重要组成部分，可通过1，1-二氯乙烯和1,2-二氯乙烯与烯基和芳基硼酸的Suzuki反应一步制备。在适当的反应条件下，有可能获得单偶联反应，从而以良好的产率提供相应的氯代烯烃。该方法代表了从商购可得的原料制备氯代烯烃和氯二烯的绝佳途径。