(E)-N3-(benzo[d]thiazol-2-ylmethylene)-N2-(4-chlorophenyl)pyridine-2,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-N3-(benzo[d]thiazol-2-ylmethylene)-N2-(4-chlorophenyl)pyridine-2,3-diamine
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₄S
• 分子量: 364.858
• InChiKey: DLNMWKUGGQCXRV-WSDLNYQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰苯胺 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-N3-(benzo[d]thiazol-2-ylmethylene)-N2-(4-chlorophenyl)pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根据我们以前的结果和文献的先验，通过对一些选定的分子进行分子建模实验，合理设计了一系列2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱。对接分子的结合能优于E7010，苯并噻唑部分带有三甲氧基的席夫碱为4y最佳。然后通过便利的合成途径合成一系列设计的分子，并评估其抗癌潜力。大多数化合物对受试细胞系均显示出显着的生长抑制作用，并且化合物4y表现出良好的抗增殖活性，尤其是针对DU145细胞系的GI50值为3.8µM。与对接结果一致，4y通过有效结合到秋水仙碱域中来抑制微管蛋白聚合，从而破坏微管动力学，从而产生了细胞毒性，与E7010相当。通过分子对接研究了4y与微管蛋白秋水仙碱结合位点的详细结合方式。此外，正如线粒体膜电位，caspase-3和膜联蛋白V-FITC分析等生物学研究所证明的，4y诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.089

文献信息

• Rational design and synthesis of 2-anilinopyridinyl-benzothiazole Schiff bases as antimitotic agents
  作者：Thokhir B. Shaik、S.M. Ali Hussaini、V. Lakshma Nayak、M. Lakshmi Sucharitha、M. Shaheer Malik、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.089

  日期：2017.6

  base with trimethoxy group on benzothiazole moiety, 4y was the best. This was followed by the synthesis of a series of the designed molecules by a convenient synthetic route and evaluation of their anticancer potential. Most of the compounds have shown significant growth inhibition against the tested cell lines and the compound 4y exhibited good antiproliferative activity with a GI50 value of 3.8µM specifically

  根据我们以前的结果和文献的先验，通过对一些选定的分子进行分子建模实验，合理设计了一系列2-苯胺基吡啶基-苯并噻唑席夫碱。对接分子的结合能优于E7010，苯并噻唑部分带有三甲氧基的席夫碱为4y最佳。然后通过便利的合成途径合成一系列设计的分子，并评估其抗癌潜力。大多数化合物对受试细胞系均显示出显着的生长抑制作用，并且化合物4y表现出良好的抗增殖活性，尤其是针对DU145细胞系的GI50值为3.8µM。与对接结果一致，4y通过有效结合到秋水仙碱域中来抑制微管蛋白聚合，从而破坏微管动力学，从而产生了细胞毒性，与E7010相当。通过分子对接研究了4y与微管蛋白秋水仙碱结合位点的详细结合方式。此外，正如线粒体膜电位，caspase-3和膜联蛋白V-FITC分析等生物学研究所证明的，4y诱导了细胞凋亡。