3-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: 3-(N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)anilino)propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: ZQKZOCPMRCCGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-thiocarbamoyl-β-alanine 、 一氯丙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-[苯基(1,3-噻唑-2-基)-氨基]丙酸及其衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  以N-苯基-N-硫代氨基甲酰基-β-丙氨酸为原料，采用Hantzsch法合成了新型N,N-二取代β-氨基酸及其具有噻唑、芳香和杂环取代基的衍生物；还获得了具有腙片段的衍生物。一些合成的化合物表现出不连续的抗菌活性，并且发现 3-[(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid 可促进油菜籽生长并提高种子产量和含油量。

  DOI：

  10.3390/molecules181215000

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 3-[Phenyl(1,3-thiazol-2-yl)-amino]propanoic Acids and Their Derivatives
  作者：Vytautas Mickevičius、Aušra Voskienė、Ilona Jonuškienė、Ramūnė Kolosej、Jūratė Šiugždaitė、Petras Venskutonis、Rita Kazernavičiūtė、Zita Brazienė、Elena Jakienė

  DOI：10.3390/molecules181215000

  日期：——

  New N,N-disubstituted β-amino acids and their derivatives with thiazole, aromatic, and heterocyclic substituents were synthesized from N-phenyl-N-thiocarbamoyl-β-alanine by the Hantzsch method; derivatives with hydrazone fragments were also obtained. Some of the synthesized compounds exhibited discrete antimicrobial activity, and 3-[(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid was

  以N-苯基-N-硫代氨基甲酰基-β-丙氨酸为原料，采用Hantzsch法合成了新型N,N-二取代β-氨基酸及其具有噻唑、芳香和杂环取代基的衍生物；还获得了具有腙片段的衍生物。一些合成的化合物表现出不连续的抗菌活性，并且发现 3-[(4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)(phenyl)amino]propanoic acid 可促进油菜籽生长并提高种子产量和含油量。