4-((1E,3E)-1,4-diphenylbuta-1,3-dien-1-yl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1E,3E)-1,4-diphenylbuta-1,3-dien-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[(1E,3E)-1,4-diphenylbuta-1,3-dienyl]morpholine
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: OVQGFYMZJSSWKZ-ADCWSOHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯乙炔 在 copper(I) oxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到4-((1E,3E)-1,4-diphenylbuta-1,3-dien-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜与脂肪胺催化的炔烃加氢胺化：区域选择性获得（1 E，3 E）-1,4-二取代-1,3-二烯

  摘要：

  芳香族或杂芳香族炔烃与环状仲脂肪族胺的铜催化加氢胺化反应生成烯胺型中间体。后者通过与第二个炔烃分子的偶合反应进行原位转化，形成区域选择性的（1 E，3 E）-1,4-二取代-1,3-二烯，并形成C–N，C–C，和C–H键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00177

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroamination of Alkynes with Aliphatic Amines: Regioselective Access to (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Disubstituted-1,3-dienes
  作者：Janet Bahri、Bassem Jamoussi、Arie van Der Lee、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00177

  日期：2015.3.6

  Copper-catalyzed hydroamination of aromatic or heteroaromatic alkynes with cyclic secondary aliphatic amines undergoes generation of an enamine-type intermediate. The latter is transformed in situ via a coupling reaction with a second molecule of alkyne to afford regioselectively (1E,3E)-1,4-disubstituted-1,3-dienes with the formation of C–N, C–C, and C–H bonds.

  芳香族或杂芳香族炔烃与环状仲脂肪族胺的铜催化加氢胺化反应生成烯胺型中间体。后者通过与第二个炔烃分子的偶合反应进行原位转化，形成区域选择性的（1 E，3 E）-1,4-二取代-1,3-二烯，并形成C–N，C–C，和C–H键。