2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-6-(2-thienyl)-4-trifluoromethylpyridine；2-Phenyl-6-thiophen-2-yl-4-(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NS
• 分子量: 305.323
• InChiKey: LSZOHTAFNHSOLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pent-4-yn-1-one 在 尿素 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过尿素对3-羟基-戊-4-YN-1-酮的[5 + 1]环合反应合成4-三氟甲基吡啶

  摘要：

  三氟甲基取代的1,3-二酮可直接进行炔基化反应，这对于烷基或芳基取代的衍生物是不可能的。通过用尿素进行酸介导的[5 + 1]环化，可以容易地将产物转化为2,6-二芳基-4-三氟甲基吡啶。通过改变条件彻底优化了反应，并详细研究了范围。该产品不易通过其他方法获得。根据DFT计算，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200687

文献信息

• Efficient and convenient entry to β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-substituted ketones and 2,6-disubstituted 4-trifluoromethylpyridines based on the reaction of trifluoromethyl ketones with enamines or imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Akie Isomura、Yoshihiro Yamaguchi、Wataru Hashimoto、Kei Matsunaga、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b105636k

  日期：2001.10.11

  The reactions of trifluoromethyl ketones with enamines or imines are described. The reaction of trifluoroacetone with enamines or imines followed by hydrolysis gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl-β-methyl ketones in good yields. The reaction of trifluoromethylated β-diketones with enamines in the presence of ammonium acetate gave 4-trifluoromethylated pyridines exclusively in good yields, without any detectable amount of regioisomers.

  三氟甲基酮与烯胺或亚胺的反应进行了描述。三氟乙酰丙酮与烯胺或亚胺反应后经水解，以良好的产率得到了相应的β-羟基-β-三氟甲基-β-甲基酮。在醋酸铵存在下，三氟甲基化的β-二酮与烯胺反应，仅以良好的产率得到了4-三氟甲基化的吡啶，没有任何可检测到的位置异构体。
• Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines by [5+1] Cyclization of 3-Hydroxy-pent-4-yn-1-ones with Urea
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Dmytro Ostrovskyi、Khurshid Ayub、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201200687

  日期：——

  alkynylation reactions which are not possible for alkyl- or aryl-substituted derivatives. The products can be easily transformed into 2,6-diaryl-4-trifluoromethylpyridines by acid-mediated [5+1] cyclization with urea. The reaction was thoroughly optimized by variation of the conditions and the scope was studied in detail. The products are not readily available by other methods. A plausible mechanism was

  三氟甲基取代的1,3-二酮可直接进行炔基化反应，这对于烷基或芳基取代的衍生物是不可能的。通过用尿素进行酸介导的[5 + 1]环化，可以容易地将产物转化为2,6-二芳基-4-三氟甲基吡啶。通过改变条件彻底优化了反应，并详细研究了范围。该产品不易通过其他方法获得。根据DFT计算，提出了一种合理的机制。