3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-4-phenylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-4-phenylpentan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆OS₂
• 分子量: 264.412
• InChiKey: LXJXNLVUKOSVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propan-2-one 、 苏合香醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-4-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·Et 2 O催化α-EWG丁烯-（S，S）-缩醛和醇的直接碳-碳键形成及不对称联芳基的合成

  摘要：

  通过直接取代醇中的羟基，开发了一种高效的BF 3 ·OEt 2催化的形式脱水C-C偶联反应，该反应易于获得的α-EWG烯酮-（S，S）-乙缩醛与各种醇之间。在此C-C偶联反应的基础上，以高至优异的收率制备了一系列烷基化的α-EWG乙烯酮-（S，S）-乙缩醛和官能化的1,4-戊二烯，并以良好的收率合成了不对称联芳基通过一锅法环化芳构化过程从生成的1，4-戊二烯和硝基烷烃中提取。

  DOI：

  10.1021/jo061775e

文献信息

• Iron-catalyzed alkylation of α-oxo ketene dithioacetals
  作者：Qin Yang、Ping Wu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1039/c4cc02264e

  日期：——

  Iron-catalyzed alkylation of α-oxo ketene dithioacetals by styrenes efficiently afforded highly functionalized tetrasubstituted olefins.

  铁催化的α-氧酮二硫代醛与苯乙烯的烷基化反应高效地合成了高度官能化的四取代烯烃。
• DBSA-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of cyclic ketene dithioacetals with alcohols in water
  作者：Haifeng Yu、Peiqiu Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.062

  日期：2016.6

  A novel DBSA-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of cyclic ketene dithioacetals, internal alkenes with highly nucleophilic carbon atom adjacent to the electron-withdrawing group, with alcohols in water has been developed. The reaction is efficient in the presence of catalyst loading as low as 10 mol % in water at reflux, and a wide range of alkylated ketene dithioacetals are synthesized in excellent

  已开发出一种新型的DBSA催化的环状烯酮二硫缩醛，具有高度亲核性碳原子且与吸电子基团相邻的内部烯烃与水中的醇类进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在回流下在水中负载低至10 mol％的催化剂的情况下，该反应是有效的，并且以优异的产率合成了多种烷基化的烯酮二硫缩醛。