4-((1-phenylethoxy)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1-phenylethoxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-cyanobenzyl 1-phenylethyl ether；4-(1-Phenylethoxymethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD09930286
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QTYLKILZFBLVSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 4-(羟甲基)苯甲腈 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-((1-phenylethoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘催化醇直接交叉偶联合成不对称苄醚

  摘要：

  尽管可以很容易地从醇合成对称醚，但通过醇的脱水交叉偶联合成不对称醚仍然是一个挑战。虽然脱水交叉偶联由于形成水作为唯一的副产物而在环境上有吸引力，但形成对称醚的机会始终存在。现有的基于过渡金属的方法具有良好的选择性，但催化剂昂贵且不易获得。在这里，我们提出了一种简单、容易获得且经济有效的分子碘形式的催化剂，它催化苯甲醇与苯甲醇、烷基醇和芳基醇的高选择性交叉偶联，以良好到优异的方式生成相应的不对称醚。屈服。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153370

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Etherification of Aldehydes at Room Temperature: C–O vs C–C Bond Formation
  作者：Sajjad Rahimi、Farhad Panahi、Marzieh Bahmani、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02281

  日期：2018.1.19

  reaction of secondary and tertiary benzyl alcohols activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) with aldehydes in the presence of NiCl2·dmg as a precatalyst in ethylene glycol afforded ethers at room temperature. A selective C–O vs C–C bond formation was observed for the secondary and tertiary benzyl alcohols in comparison with primary ones.

  在乙二醇中作为前催化剂的NiCl 2 ·dmg存在下，由2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的仲和叔苄醇与醛的反应在室温下提供了醚。与伯醇相比，仲和叔苄醇具有选择性的C–O和C–C键形成。