4-phenylbutyl phosphonous acid, ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutyl phosphonous acid, ethyl ester
• 英文别名: Ethoxy(4-phenylbutyl)phosphinous acid
• 化学式: C₁₂H₁₉O₂P
• 分子量: 226.255
• InChiKey: ZSTOVNGDKNTQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbutyl phosphonous acid, ethyl ester 、 (2R)-1-(2-bromoacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THOTTATHIL, J. K.;PRZYBYLA, C. A.;MONIOT, J. L., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4737-4740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for making phosphinic acid intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04594199A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  A method is provided for preparing phosphinic acid prodrug intermediates which are useful in preparing phosphinic acid angiotensin-converting enzyme inhibitors which method includes the step of coupling a phosphonous acid or its ester of the structure ##STR1## wherein R is H or lower alkyl and R.sup.1 is lower alkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, with a conjugated compound of the structure ##STR2## wherein R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and each is independently H, lower alkyl or aryl, and Z is --CO.sub.2 R.sup.5 (wherein R.sup.5 is H or lower alkyl), ##STR3## (wherein R.sup.6 is H, lower alkyl aryl or arylalkyl), ##STR4## (wherein R.sup.7 and R.sup.8 are the same or different and are selected from the group consisting of H, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl and at least one of R.sup.7 and R.sup.8 is other than H, or R.sup.7 and R.sup.8 can be taken together with N to form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring ##STR5## which may or may not include a COOR.sup.5 substituent, which 5- or 6-membered N-containing ring may or may not be fused to an aryl ring), in the presence of a silylating agent, to form the phosphonic acid intermediate of the structure ##STR6## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 and Z are as defined above.

  提供了一种制备磷酸前药中间体的方法，该方法用于制备磷酸盐肽酶抑制剂，其中该方法包括以下步骤：将具有结构##STR1##的磷酸盐或其酯（其中R为H或低碳烷基，R.sup.1为低碳烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或环烷基烷基）与具有结构##STR2##的共轭化合物偶联，其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，且每个独立地为H、低碳烷基或芳基，Z为--CO.sub.2 R.sup.5（其中R.sup.5为H或低碳烷基），##STR3##（其中R.sup.6为H、低碳烷基、芳基或芳基烷基），##STR4##（其中R.sup.7和R.sup.8可以相同也可以不同，选自H、低碳烷基、芳基、芳基-低碳烷基、环烷基或环烷基烷基群，且R.sup.7和R.sup.8中至少有一个不是H，或R.sup.7和R.sup.8可以与N一起形成5、6或7-成员杂环环##STR5##，该环可能包括或不包括COOR.sup.5取代基，该含N的5-或6-成员环可能与芳基环融合或不融合），在硅基化剂存在下，形成结构为##STR6##的磷酸中间体，其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4以及Z如上定义。
• THOTTATHIL, J. K.;PRZYBYLA, C. A.;MONIOT, J. L., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4737-4740
  作者：THOTTATHIL, J. K.、PRZYBYLA, C. A.、MONIOT, J. L.

  DOI：——

  日期：——