1-fluoro-2,3,4,5-tetrakis(4-methylphenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2,3,4,5-tetrakis(4-methylphenyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-2,3,4,5-tetrakis(4-methylphenyl)benzene
• 化学式: C₃₄H₂₉F
• 分子量: 456.603
• InChiKey: BZHVZIVOUJTQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偏氟乙烯 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 异丙醇 、 三环己基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-fluoro-2,3,4,5-tetrakis(4-methylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，涉及消除α-氟的氟代芳烃的合成

  摘要：

  提出了一种通过镍催化的[2 + 2 + 2]环加成反应直接合成四取代氟代芳烃的方法。反应结合了1,1-二氟与炔烃的两个分子中的一个分子，并涉及作为C顺序裂解 F和C 在二氟H键。通过用基于三乙基硼烷的硼酸盐还原中间的Ni II氟化物来建立催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201502744

文献信息

• Ni-Catalyzed Synthesis of Fluoroarenes via [2+2+2] Cycloaddition Involving α-Fluorine Elimination
  作者：Takeshi Fujita、Yota Watabe、Tomohiro Ichitsuka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201502744

  日期：2015.9.14

  A method for direct synthesis of tetrasubstituted fluoroarenes via nickel‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition is presented. The reaction combines one molecule of 1,1‐difluoroethylene with two molecules of alkynes and involves sequential cleavage of the CF and CH bonds in difluoroethylene. The catalytic cycle is established by reduction of the intermediary NiII fluoride with a triethylborane‐based borate

  提出了一种通过镍催化的[2 + 2 + 2]环加成反应直接合成四取代氟代芳烃的方法。反应结合了1,1-二氟与炔烃的两个分子中的一个分子，并涉及作为C顺序裂解 F和C 在二氟H键。通过用基于三乙基硼烷的硼酸盐还原中间的Ni II氟化物来建立催化循环。