2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-fluoro-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-fluoro-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-2-fluoro-1-phenylethanone；2-(4-tert-butylphenyl)-2-fluoro-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₈H₁₉FO
• 分子量: 270.347
• InChiKey: NYCRBHHHZZTCFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 Selectfluor 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 全氟庚烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-fluoro-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氟代酮与芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯的直接单α-芳基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

文献信息

• Palladium-catalyzed direct mono-α-arylation of α-fluoroketones with aryl halides or phenyl triflate
  作者：Jun Zhou、Xiang Fang、Tongle Shao、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

  日期：2016.11

  A palladium catalyzed Negishi-type α-arylation of α-fluoroketones with electron-rich and electron-deficient aryl halides or phenyl triflate has been developed. This direct mono-α-arylation method generate a variety of ternary α-aryl-α-monofluoroketones easily in good to excellent yields using XPhos as ligand and Cs2CO3 as mild base.

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING PEST<br/>[FR] COMPOSITION PESTICIDE ET PROCEDE DE LUTTE CONTRE LES PARASITES
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA

  公开号：WO2004028252A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to a pesticidal composition comprising (a) at least one of a hydrazone compound of the formula (I) or its salt:and (b) (b-1) 2-methylbiphenyl-3-ylmethyl=(Z)-(1RS, 3RS)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and/or (b-2) at least one BT agent selected from the group consisting of dead cells of bacterium Kurstaki, live cells of bacterium Kurstaki, dead cells of bacterium aizawai, live cells of bacterium aizawai, and a variant (live cells) having bacterium Kurstaki and bacterium aizawai conjugated, as active ingredients.
• Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of α-Bromo-α-fluoroketones with Arylboronic Acids toward the Synthesis of α-Fluoroketones
  作者：Junqing Liang、Jie Han、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Jian Hu、Feng Hu、Fanhong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02474

  日期：2019.9.6

  A nickel-catalyzed coupling reaction of α-bromo-α-fluoroketones with arylboronic acids was reported, which provides an efficient pathway to access 2-fluoro-1,2-diarylethanones in high yields. We also disclosed the synthesis of the monofluorination agents α-bromo-α-fluoroketones by using a trifluoroacetate release protocol. Mechanistic investigation indicated that a monofluoroalkyl radical is involved

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。