(1R,5S,7R)-2,2,2-trifluoroethyl 2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,5S,7R)-2,2,2-trifluoroethyl 2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (1R,5S,7R)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃
• 分子量: 224.18
• InChiKey: KLPJODRCAGNPTC-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7R)-2,2,2-trifluoroethyl 2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,5S,7R)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性溴化铝配合物催化的高对映选择性 [2+2]-环加成反应

  摘要：

  手性环丁烷的对映选择性 [2+2]-环加成途径很少见，通常不用于合成。描述了在催化量的手性 oxazaborolidine-AlBr3 配合物存在下乙烯基醚与丙烯酸三氟乙酯的新环加成反应，该反应提供了具有优异产率和对映选择性的 [2+2]-加合物。还介绍了这些加合物在合成有价值的中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja0765262
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 丙烯酸三氟乙酯 在 (S)-o-tolyl-oxazaborolidine*AlBr₃ complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1R,5S,7R)-2,2,2-trifluoroethyl 2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性溴化铝配合物催化的高对映选择性 [2+2]-环加成反应

  摘要：

  手性环丁烷的对映选择性 [2+2]-环加成途径很少见，通常不用于合成。描述了在催化量的手性 oxazaborolidine-AlBr3 配合物存在下乙烯基醚与丙烯酸三氟乙酯的新环加成反应，该反应提供了具有优异产率和对映选择性的 [2+2]-加合物。还介绍了这些加合物在合成有价值的中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja0765262

文献信息

• Highly Enantioselective [2+2]-Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Aluminum Bromide Complex
  作者：Eda Canales、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0765262

  日期：2007.10.1

  Enantioselective [2+2]-cycloaddition pathways to chiral cyclobutanes are rare and not generally utilized for synthesis. A new cycloaddition reaction of vinyl ethers with trifluoroethyl acrylate in the presence of a catalytic amount of chiral oxazaborolidine−AlBr3 complex is described which affords [2+2]-adducts with excellent yields and enantioselectivities. Applications of these adducts to the synthesis

  手性环丁烷的对映选择性 [2+2]-环加成途径很少见，通常不用于合成。描述了在催化量的手性 oxazaborolidine-AlBr3 配合物存在下乙烯基醚与丙烯酸三氟乙酯的新环加成反应，该反应提供了具有优异产率和对映选择性的 [2+2]-加合物。还介绍了这些加合物在合成有价值的中间体中的应用。