(+)-2,3,3aR,8aS-tetrahydro-5-hydroxy-6,7-dimethyl-[2,3-d]-benzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+)-2,3,3aR,8aS-tetrahydro-5-hydroxy-6,7-dimethyl-[2,3-d]-benzo[b]furan
• 英文别名: (3aS,8bR)-5,6-dimethyl-1,2,3a,8b-tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzofuran-7-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JIIFMGDNOOOYDS-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2,3-二甲基-1,4-苯醌 在 (S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol derived catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(+)-2,3,3aR,8aS-tetrahydro-5-hydroxy-6,7-dimethyl-[2,3-d]-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  使用不对称 [3+2]-环加成步骤对黄曲霉毒素 B2 进行短时对映选择性全合成

  摘要：

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1021/ja054503m

文献信息

• Short, Enantioselective Total Synthesis of Aflatoxin B₂ Using an Asymmetric [3+2]-Cycloaddition Step
  作者：Gang Zhou、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja054503m

  日期：2005.8.1

  A highly enantioselective [3+2]-cycloaddition reaction of 2,3-dihydrofuran with 1,4-benzoquinones using a chiral oxazaborolidinium triflimidate as catalyst has been developed which allows rapid access to a variety of chiral phenolic tricycles (enantiomeric excesses ranging from 91 to 98%). The utility of this new methodology is demonstrated by a short synthesis of the important pentacyclic natural

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。