N-chloro-N,N',N'-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-chloro-N,N',N'-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine
• 英文别名: ethyl N-[bis(ethoxycarbonyl)amino]-N-chlorocarbamate
• 化学式: C₉H₁₅ClN₂O₆
• 分子量: 282.681
• InChiKey: HWCPCYCAKUAQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四丁基铵 、 N-chloro-N,N',N'-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到N-cyano-N,N',N'-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  N-氯-N，N '，N'-三（乙氧基羰基）肼和N，N-二氯-N '，N'-双（乙氧基羰基）肼：亲核试剂的合成，稳定性和反应

  摘要：

  通过用t- BuOCl氯化N，N，N'-三（乙氧基羰基）肼阴离子，以27％的收率制得N- Chloro- N，N '，N'-三（乙氧基羰基）肼（1b）。1b与CN（-）的反应得到N-取代的产物。尝试用t- BuOCl氯化N，N-双（乙氧羰基）肼（2a）不会产生预期的N，N-二氯-N '，N'-双（乙氧羰基）肼（1a），并导致ClCOOEt的排他性形成。使用DFT计算评估了1a和1b的分解机理和相对稳定性，并将其与母体氯肼的分解机理和相对稳定性进行了比较（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00101-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl hydrazinedicarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-chloro-N,N',N'-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  N-氯-N，N '，N'-三（乙氧基羰基）肼和N，N-二氯-N '，N'-双（乙氧基羰基）肼：亲核试剂的合成，稳定性和反应

  摘要：

  通过用t- BuOCl氯化N，N，N'-三（乙氧基羰基）肼阴离子，以27％的收率制得N- Chloro- N，N '，N'-三（乙氧基羰基）肼（1b）。1b与CN（-）的反应得到N-取代的产物。尝试用t- BuOCl氯化N，N-双（乙氧羰基）肼（2a）不会产生预期的N，N-二氯-N '，N'-双（乙氧羰基）肼（1a），并导致ClCOOEt的排他性形成。使用DFT计算评估了1a和1b的分解机理和相对稳定性，并将其与母体氯肼的分解机理和相对稳定性进行了比较（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00101-1

文献信息

• N-Chloro-N,N′,N′-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine and N,N-dichloro-N′,N′-bis(ethoxycarbonyl)hydrazine: synthesis, stability and reactions with nucleophiles
  作者：Vladimir Benin、Piotr Kaszynski、J George Radziszewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00101-1

  日期：2002.3

  N-Chloro-N,N′,N′-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine (1b) was prepared in 27% yield by chlorination of N,N,N′-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine anion with t-BuOCl. The reaction of 1b with CN(−) gave the product of N-substitution. Attempts at chlorination of N,N-bis(ethoxycarbonyl)hydrazine (2a) with t-BuOCl did not yield the expected N,N-dichloro-N′,N′-bis(ethoxycarbonyl)hydrazine (1a), and led to the exclusive

  通过用t- BuOCl氯化N，N，N'-三（乙氧基羰基）肼阴离子，以27％的收率制得N- Chloro- N，N '，N'-三（乙氧基羰基）肼（1b）。1b与CN（-）的反应得到N-取代的产物。尝试用t- BuOCl氯化N，N-双（乙氧羰基）肼（2a）不会产生预期的N，N-二氯-N '，N'-双（乙氧羰基）肼（1a），并导致ClCOOEt的排他性形成。使用DFT计算评估了1a和1b的分解机理和相对稳定性，并将其与母体氯肼的分解机理和相对稳定性进行了比较（3）。