S-pyridin-3-yl thioacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-pyridin-3-yl thioacetate
• 英文别名: thioacetic acid S-pyridin-3-yl ester；3-Acetylthiopyridin；3-Actylthiopyridin；S-pyridin-3-yl ethanethioate
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: YDLTVNDOBVKITC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 potassium thioacetate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到S-pyridin-3-yl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  常规和微波加热下的高效铜催化无碱 CS 耦合。对 S-杂环和硫化物的简单访问。

  摘要：

  S-芳基硫代乙酸盐可以通过廉价的硫代乙酸钾与富电子和缺电子的芳基碘化物在无碱铜/配体催化体系下反应制备。CuI 作为铜源，通过在 100 摄氏度的甲苯中使用 1,10-菲咯啉作为配体，24 小时后，S-芳基硫代乙酸盐以良好到优异的产率提供。在微波照射下，时间急剧减少到2小时。这两个过程都很简单，并且涉及低成本的催化系统。该方法还应用于目标杂环的“一锅法”合成，例如 3H-苯并[c][1,2]dithiol-3-one 和 2-methylbenzothiazole、烷基芳基硫化物、二芳基二硫化物和不对称二芳基硫化物收益良好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.50

文献信息

• A simple, base-free preparation of S-aryl thioacetates as surrogates for aryl thiols
  作者：Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Raymond P.J. Bronger、Axel R. Stoit、Jan Willem Terpstra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.125

  日期：2010.12

  A mild method for the preparation of S-aryl thioacetates by hetero cross-coupling reactions of aryl bromides or aryl triflates with potassium thioacetate is described. The reaction proceeded smoothly in toluene at 110 °C, mediated by catalytic Pd2(dba)3 in combination with CyPF-tBu as the ligand. Neither the presence of a base nor microwave conditions were required. The formed S-aryl thioacetate proved

  描述了通过芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯与硫代乙酸钾酯的杂交联反应制备S-芳基硫代乙酸酯的温和方法。反应在110°C的甲苯中顺利进行，这是由催化性Pd 2（dba）3与CyPF- t Bu作为配体的结合介导的。既不需要存在碱也不需要微波条件。形成的S-芳基硫代乙酸酯证明在快速色谱条件下稳定，在温和的碱性条件下可以快速转化为相应的硫醇。
• Efficient preparation of S-aryl thioacetates from aryl halides and potassium thioacetate
  作者：Chunqiu Lai、Bradley J. Backes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.128

  日期：2007.4

  A method for the preparation of S-aryl thioacetates using palladium-mediated couplings of aryl bromides and aryl triflates with potassium thioacetate as an inexpensive thiol source was developed. Electron withdrawing groups, electron donating groups and heterocyclic substrates were tolerated in the reaction conditions, affording the corresponding products in good to excellent yields. This method was applied to the preparation of novel sulfone-containing DPP-IV inhibitors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.