(2S,4S)-4-Acetylthio-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)azetidin-3-ylhydroxymethyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-Acetylthio-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)azetidin-3-ylhydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-[hydroxy-[1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]azetidin-3-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₁₀S
• 分子量: 588.595
• InChiKey: LHKQYQRMXBEYME-NTZARQNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)azetidin-3-ylhydroxymethyl)-pyrrolidine 、 ethyl acetate n-hexane 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 potassium thioacetate 在 sodium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以56%的产率得到(2S,4S)-4-Acetylthio-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)azetidin-3-ylhydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  US6037341

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL CARBAPENEM DERIVATIVE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0773222A1

  公开（公告）日：1997-05-14

  Compounds having potent antimicrobial effects over Gram-positive bacteria and Gram-negative bacteria, high stability to β-lactamases and DHP-I and high safety for the human body and a process for producing the same. Carbapenem compounds represented by the following general formula (I) or salts thereof: wherein the ring A represents a 3- to 7-membered ring containing at least one nitrogen atom and optionally having a substituent other than R6; R1 represents hydrogen or methyl; R2 and R5 are the same or different and each represents hydrogen or a protecting group of the hydroxyl group; R3 represents hydrogen or a protecting group of the carboxyl group; R4 represents hydrogen, lower alkyl or a protecting group of the amino group; R6 represents: (1) hydrogen, (2) lower alkyl optionally substituted by optionally protected hydroxy, carbamoyl, formimidoyl, acetimidoyl or wherein R7 and R8 are the same or different and each represents hydrogen, lower alkyl, or a protecting group of the amino group), or (3) a protecting group of the amino group or a protecting group of the imino group; and m is 0 or 1. These compounds have antimicrobial effects and are useful as a drug.

  对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有强效抗菌作用、对β-内酰胺酶和DHP-I高度稳定、对人体高度安全的化合物及其生产工艺。 由以下通式（I）代表的碳青霉烯类化合物或其盐类： 其中环 A 代表含有至少一个氮原子的 3 至 7 元环，并可选择具有除 R6 以外的取代基；R1 代表氢或甲基；R2 和 R5 相同或不同，且各自代表氢或羟基的保护基；R3 代表氢或羧基的保护基；R4 代表氢、低级烷基或氨基的保护基；R6 代表：(1) 氢，(2) 被任选保护的羟基、氨基甲酰基、甲酰亚胺基、乙酰亚胺基任选取代的低级烷基，或 其中 R7 和 R8 相同或不同，且各自代表氢、低级烷基或氨基的保护基团），或 (3) 氨基的保护基团或亚氨基的保护基团；且 m 为 0 或 1。 这些化合物具有抗菌作用，可用作药物。
• CARBAPENEM DERIVATIVE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0773222B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• US6037341A
  申请人：——

  公开号：US6037341A

  公开（公告）日：2000-03-14
• US6037341
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——