2-([1,2,4]triazole-4-yl)-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-([1,2,4]triazole-4-yl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)isoindoline-1,3-dione；N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)phthalimide；2-(1,2,4-Triazol-4-yl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₂
• 分子量: 214.183
• InChiKey: UQAPAHSRLCOBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) p-toluenesulfonate hexahydrate 、 2-([1,2,4]triazole-4-yl)-isoindole-1,3-dione 在 水 、 维生素 C 作用下， 反应 2.0h， 以49%的产率得到[Fe(N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)phthalamic acid)₃](OTS)₂
  参考文献：
  名称：

  铁-三唑自旋交联复合物的完整且多功能的合成后修饰：一种相关的材料精制方法

  摘要：

  在本文中，我们研究了固态自旋交联（SCO）[Fe（NH 2 trz）3 ] X 2（X = NO 3，OTs，Cl，SO 4，BF 4的合成后修饰（PSM）反应）与不同底物的复合物。可以从同一氨基母体化合物广泛获得具有亚胺，酰胺和氨基甲酰胺基团的功能化复合物，这证明了该方法的合成方法价值。通过IR，固体NMR，元素分析和粉末X射线衍射对合成后的复合物进行了研究，并将其与通过直接合成（DS）途径获得的相应化合物进行了比较。此外，在消化通过PSM反应获得的复合物后，通过溶液中的NMR对游离配体进行了表征，这使我们能够间接确认我们希望合成的复合物的形成。该研究表明，尽管在这些材料中的一维配位链之间建立了结构内聚力，但在许多情况下仍可能进行完整的合成后修饰。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100090
• 作为产物：
  描述：

  [Fe(N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)phthalimide)₃](OTS)₂ 在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 、 重水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-([1,2,4]triazole-4-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铁-三唑自旋交联复合物的完整且多功能的合成后修饰：一种相关的材料精制方法

  摘要：

  在本文中，我们研究了固态自旋交联（SCO）[Fe（NH 2 trz）3 ] X 2（X = NO 3，OTs，Cl，SO 4，BF 4的合成后修饰（PSM）反应）与不同底物的复合物。可以从同一氨基母体化合物广泛获得具有亚胺，酰胺和氨基甲酰胺基团的功能化复合物，这证明了该方法的合成方法价值。通过IR，固体NMR，元素分析和粉末X射线衍射对合成后的复合物进行了研究，并将其与通过直接合成（DS）途径获得的相应化合物进行了比较。此外，在消化通过PSM反应获得的复合物后，通过溶液中的NMR对游离配体进行了表征，这使我们能够间接确认我们希望合成的复合物的形成。该研究表明，尽管在这些材料中的一维配位链之间建立了结构内聚力，但在许多情况下仍可能进行完整的合成后修饰。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100090

文献信息

• Synthesis and hypolipidemic activity of N-substituted phthalimides. Part V
  作者：Vera L.M Sena、Rajendra M Srivastava、Ricardo O Silva、Vera L.M Lima

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00185-x

  日期：2003.12

  A series of N-aryl- or N-(1,2,4-triazol-yl)-phthalimides (4a-4i) have been synthesized starting from phthalic anhydride (1) and an appropriate amine (2a-2i). All compounds presented hypolipidemic activity, but compound 4d proved to be the most active and reduced plasma cholesterol and triglyceride levels in Swiss white mice significantly.

  从邻苯二甲酸酐（1）和合适的胺（2a-2i）开始，合成了一系列的N-芳基-或N-（1,2,4-三唑基）-邻苯二甲酰亚胺（4a-4i）。所有化合物都具有降血脂活性，但事实证明，化合物4d是最有效的，可显着降低瑞士白人小鼠的血浆胆固醇和甘油三酯水平。
• Thalidomide analogues: Tumor necrosis factor-alpha inhibitors and their evaluation as anti-inflammatory agents
  作者：Juan José Casal、Mariela Bollini、María Elisa Lombardo、Ana María Bruno

  DOI：10.1016/j.ejps.2015.12.017

  日期：2016.2

  A series of related thalidomide derivatives (2-9) were synthesized by microwave irradiation and evaluated for anti-inflammatory activity. Such activity was assessed in vivo and ex vivo. Compounds 2, 8 and 9 showed the highest levels of inhibition of TNF-alpha production. On rat paw edema and hyperalgesia assays, compound 9, (1,4-phthalazinedione) demonstrated the highest in vivo anti-inflammatory activity

  通过微波辐射合成了一系列相关的沙利度胺衍生物（2-9），并评估了其抗炎活性。在体内和离体评估了这种活性。化合物2、8和9表现出最高的TNF-α抑制水平。在大鼠爪水肿和痛觉过敏试验中，化合物9（1,4-酞嗪二酮）表现出最高的体内抗炎活性。因此，化合物9可以被认为是有希望的化合物，可以对其进行进一步修饰以获得用于治疗炎性疾病的新药剂。