2-methyl-2-phthalimidoglutaric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phthalimidoglutaric acid
• 英文别名: 2-methyl-2-phthalimido-glutaric acid；2-Methyl-2-phthalimido-glutarsaeure；DL-2-methyl-N-phthaloylglutamic acid；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpentanedioic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: SBOWXOFOFPEKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phthalimidoglutaric acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到DL-2-methyl-2-phthalimidinoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  Analogs of 2-Phthalimidinoglutaric acid

  摘要：

  这项发明提供了2-邻苯二酰亮氨酸的新型和有用的类似物。这些类似物包括DL-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸和2-邻苯二酰亮氨酸的羟基化类似物。该发明还提供了制备这些类似物的方法。此外，该发明还提供了DL-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸的两个单体对映体，即(R)-(+)-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸和(S)-(-)-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸，以及从混合物中分离这些单体对映体的方法。此外，该发明提供了通过给予这些化合物中的一个或多个来抑制血管生成和治疗与血管生成相关的疾病，包括癌症和黄斑变性的方法。

  公开号：

  US06673828B1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 ALFA-甲基谷氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-methyl-2-phthalimidoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  Analogs of 2-Phthalimidinoglutaric acid

  摘要：

  这项发明提供了2-邻苯二酰亮氨酸的新型和有用的类似物。这些类似物包括DL-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸和2-邻苯二酰亮氨酸的羟基化类似物。该发明还提供了制备这些类似物的方法。此外，该发明还提供了DL-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸的两个单体对映体，即(R)-(+)-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸和(S)-(-)-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸，以及从混合物中分离这些单体对映体的方法。此外，该发明提供了通过给予这些化合物中的一个或多个来抑制血管生成和治疗与血管生成相关的疾病，包括癌症和黄斑变性的方法。

  公开号：

  US06673828B1

文献信息

• Analogs of 2-Phthalimidinoglutaric acid
  申请人：Children's Medical Center Corporation

  公开号：US06673828B1

  公开（公告）日：2004-01-06

  The invention provides new and useful analogs of 2-phthalimidinoglutaric acid. These analogs include DL-2-methyl-2-phthalimidinoglutaric acid and hydroxylated analogs of 2-phthalimidinoglutaric. The invention also provides processes for making these analogs. The invention also provides the two individual enantiomers of DL-2-methyl-2-phthalimidinoglutaric acid, (R)-(+)-2-methyl-2-phthalimidinoglutaric acid and (S)-(−)-2-methyl-2-phthalimidinoglutaric acid, and processes for separating these individual enantiomers from the racemate. Further, the invention provides methods for inhibiting angiogenesis and treating angiogenesis-associated diseases, including cancer and macular degeneration, by administering one or more of these compounds.

  这项发明提供了2-邻苯二酰亮氨酸的新型和有用的类似物。这些类似物包括DL-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸和2-邻苯二酰亮氨酸的羟基化类似物。该发明还提供了制备这些类似物的方法。此外，该发明还提供了DL-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸的两个单体对映体，即(R)-(+)-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸和(S)-(-)-2-甲基-2-邻苯二酰亮氨酸，以及从混合物中分离这些单体对映体的方法。此外，该发明提供了通过给予这些化合物中的一个或多个来抑制血管生成和治疗与血管生成相关的疾病，包括癌症和黄斑变性的方法。
• Potts, Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1632
  作者：Potts

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Enantiomeric Separation of 2-Phthalimidino-glutaric Acid Analogues:  Potent Inhibitors of Tumor Metastasis
  作者：Jamshed H. Shah、Glenn M. Swartz、Adonia E. Papathanassiu、Anthony M. Treston、William E. Fogler、John W. Madsen、Shawn J. Green

  DOI：10.1021/jm990083y

  日期：1999.8.1