(5R,7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,2,5,11,11,12,12-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,2,5,11,11,12,12-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
• 英文别名: [(2R,4S,5S)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyhexan-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• 化学式: C₃₅H₆₂O₄Si₃
• 分子量: 631.131
• InChiKey: NJXKGEZTDDZZQU-DPFTZIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,2,5,11,11,12,12-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到(2S,3S,5R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  D-查耳糖及其C-3差向异构体的全合成。

  摘要：

  我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成，总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心，通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心，用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基，以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.296
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix β 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 (5R,7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,2,5,11,11,12,12-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  D-查耳糖及其C-3差向异构体的全合成。

  摘要：

  我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成，总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心，通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心，用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基，以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.296