(2S,3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxyhexane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxyhexane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxyhexane-1,2-diol
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄Si
• 分子量: 402.606
• InChiKey: XNTFUBBNPIEGCF-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxyhexane-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  D-查耳糖及其C-3差向异构体的全合成。

  摘要：

  我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成，总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心，通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心，用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基，以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.296
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol 在 AD-mix β 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxyhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  D-查耳糖及其C-3差向异构体的全合成。

  摘要：

  我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成，总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心，通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心，用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基，以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.296