1-ethyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂S
• mdl: MFCD06113776
• 分子量: 248.272
• InChiKey: IIZMQAYAMLBWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟乙酸乙酯 、 1-ethyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-ethyl-5-fluoro-2-(3-trifluoromethylphenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型氟化噻唑烷-4-酮衍生物：合成及其对 HepG2 和 HCT116 细胞系的抗癌潜力

  摘要：

  设计了一种新的合成路线，将氟官能团引入一系列含有噻唑烷-4-酮环的化合物中。这些化合物是采用两步法从各种苯胺衍生物合成的：异硫氰酸乙酯与不同的芳香族氟化苯胺进行加成反应，然后环化产生最终产品。总共合成了 15 种新型氟化噻唑烷酮化合物，并使用1 H NMR、 19 F NMR、傅里叶变换-红外、元素分析和液相色谱-质谱法进行了表征。使用核奥沃豪塞效应光谱法测定了合成衍生物中亚胺键周围的立体化学。针对两种人类癌细胞系：肝癌细胞 (HepG2) 和结肠癌细胞 (HCT116) 测试了这些化合物的体外抗癌潜力。研究表明，与邻位和对位的衍生物相比，在芳环的间位具有氟官能团的衍生物显示出良好的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1071/ch23123
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 间氨基三氟甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-ethyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  含有3-（三氟甲基）苯基部分的硫脲衍生物的合成，细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.027

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and antimicrobial activity of thiourea derivatives incorporating 3-(trifluoromethyl)phenyl moiety
  作者：Anna Bielenica、Joanna Stefańska、Karolina Stępień、Agnieszka Napiórkowska、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Stefano Boi、Gabriele Giliberti、Małgorzata Wrzosek、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.027

  日期：2015.8

  A total of 31 of thiourea derivatives was prepared reacting 3-(trifluoromethyl)aniline and commercial aliphatic and aromatic isothiocyanates. The yields varied from 35% to 82%. All compounds were evaluated in vitro for antimicrobial activity. Derivatives 3, 5, 6, 9, 15, 24 and 27 showed the highest inhibition against Gram-positive cocci (standard and hospital strains). The observed MIC values were

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。
• 10.1071/ch23123
  作者：Kadam, Shreyash D.、Mammen, Denni、Zunjar, Vishwanath、Bagul, Rahul R.

  DOI：10.1071/ch23123

  日期：——

  A novel synthetic route has been designed to introduce fluorine functionality into a series of compounds containing thiazolidin-4-one rings. These compounds were synthesised from various aniline derivatives using a two-step approach: an addition reaction of ethyl isothiocyanate with different aromatic fluorinated anilines, followed by cyclisation to yield the final products. A total of 15 novel fluorinated

  设计了一种新的合成路线，将氟官能团引入一系列含有噻唑烷-4-酮环的化合物中。这些化合物是采用两步法从各种苯胺衍生物合成的：异硫氰酸乙酯与不同的芳香族氟化苯胺进行加成反应，然后环化产生最终产品。总共合成了 15 种新型氟化噻唑烷酮化合物，并使用1 H NMR、 19 F NMR、傅里叶变换-红外、元素分析和液相色谱-质谱法进行了表征。使用核奥沃豪塞效应光谱法测定了合成衍生物中亚胺键周围的立体化学。针对两种人类癌细胞系：肝癌细胞 (HepG2) 和结肠癌细胞 (HCT116) 测试了这些化合物的体外抗癌潜力。研究表明，与邻位和对位的衍生物相比，在芳环的间位具有氟官能团的衍生物显示出良好的抗癌潜力。