N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-1-(4-chlorophenyl)-N-tosylethanamine；(S)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 309.817
• InChiKey: NCLBIRBENNJHET-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-chloro-phenyl)-ethylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 甲酸 、 C₆H₁₅N*C₃₁H₃₇ClN₂O₂RhS*ClH 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基酮亚胺的高对映选择性Rh催化转移氢化

  摘要：

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.047

文献信息

• Asymmetric Addition of Dimethylzinc to <i>N</i>-Tosylarylimines Catalyzed by a Rhodium−Diene Complex toward the Synthesis of Chiral 1-Arylethylamines
  作者：Takahiro Nishimura、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol060213e

  日期：2006.3.2

  A rhodium complex coordinated with a chiral diene, (R,R)-2,5-diphenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (Ph-bod), catalyzed the asymmetric addition of dimethylzinc to N-tosylarylimines to give high yields of chiral 1-aryl-1-ethylamines with high enantioselectivity (94-98% ee).

  与手性二烯（R，R）-2,5-diphenylbicyclo [2.2.2] octa-2,5-diene（Ph-bod）配位的铑配合物催化N-tosylarylimines不对称地添加二甲基锌具有高对映选择性（94-98％ee）的高收率的手性1-芳基-1-乙胺。
• Rhodium/chiral diene-catalyzed asymmetric methylation of N-sulfonylarylimines with trimethylboroxine
  作者：Takahiro Nishimura、Akram Ashouri、Yusuke Ebe、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.021

  日期：2012.5

  A hydroxorhodium complex coordinated with a chiral diene ligand catalyzed the asymmetric addition of trimethylboroxine to N-sulfonylarylimines to give high yields of chiral 1-aryl-1-ethylamines with high enantioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。