N-benzyl-N-methylpyridine-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methylpyridine-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: YKZJKEMBZGCKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylpyridine-2-sulfonamide 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  DEPROTECTION OF 2-PYRIDYL SULFONYL GROUP FROM PYRIDINE-2-SULFONAMIDES BY MAGNESIUM IN METHANOL

  摘要：

  Convenient deprotection of various pyridine-2-sulfonamides prepared by sulfonylation of primary and secondary amines with pyridine-2-sulfonylchloride was achieved by magnesium in methanol at 0 degreesC to the corresponding amines in good yield.

  DOI：

  10.1081/scc-100104475
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-benzyl-N-methylpyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的分子内脱硫CN偶联：芳香胺的合成

  摘要：

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00009

文献信息

• PdII-Catalyzed CH Olefination of N-(2-Pyridyl)sulfonyl Anilines and Arylalkylamines
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201105611

  日期：2011.11.11

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group acts as a removable directing group in the PdII‐catalyzed aryl CH ortho alkenylation of N‐alkyl aniline, benzylamine, and phenethylamine derivatives with electron‐poor alkenes. The products were obtained in high yields (70–90 %) and with complete regiocontrol. The mild reductive N‐sulfonyl removal enables the construction of a variety of nitrogen heterocycles. EWG=electron‐withdrawing

  柔性朋友：本ñ - （2-吡啶基）磺酰基作为在钯可拆卸的定向基团II催化的芳基C  ħ邻位 的烯基化Ñ烷基苯胺，苄胺，和苯乙胺与缺电子烯烃衍生物。获得的产品收率高（70–90％），并且具有完全的区域控制能力。温和的还原性N-磺酰基去除可构建各种氮杂环。EWG =吸电子基团。
• Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters as shelf stable alternatives to sulfonyl chlorides
  作者：Jan Bornholdt、Karianne Wilhemsen Fjære、Jakob Felding、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.015

  日期：2009.11

  Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters are shelf stable alternatives to the often less stable sulfonyl chlorides. They are easily prepared from thiols and react readily with primary and secondary amines to produce sulfonamides in high yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DEPROTECTION OF 2-PYRIDYL SULFONYL GROUP FROM PYRIDINE-2-SULFONAMIDES BY MAGNESIUM IN METHANOL
  作者：Chwang Siek Pak、Dong Sung Lim

  DOI：10.1081/scc-100104475

  日期：2001.1.1

  Convenient deprotection of various pyridine-2-sulfonamides prepared by sulfonylation of primary and secondary amines with pyridine-2-sulfonylchloride was achieved by magnesium in methanol at 0 degreesC to the corresponding amines in good yield.
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Desulfitative C—N Coupling: A Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Jiangjun Liu、Xiuwen Jia、Xuemeng Chen、Haotian Sun、Yue Li、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00009

  日期：2020.4.17

  intramolecular C—N coupling reaction via SO2 extrusion is presented. The use of a catalytic amount of BPh3 allows the transformation to take place under much milder conditions (60 °C) than previously reported C—N coupling reactions by CO or CO2 extrusion (160–180 °C). In addition, this method displays good functional group tolerance and versatility, as it can be applied to the synthesis of dialkyl aryl

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。