1,3-dibenzyl-1-methylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-1-methylurea
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• mdl: MFCD10555032
• 分子量: 254.332
• InChiKey: IQCDANCYLFYREM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 异氰酸苄酯 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到1,3-dibenzyl-1-methylurea
  参考文献：
  名称：

  从[11C]二氟化碳中广泛、高产地获取用于生物医学成像的不对称无环[11C]脲

  摘要：

  需要有效的方法来用碳-11（ t 1/2 = 20.4 分钟）标记无环脲作为正电子发射断层扫描（PET）生物医学成像的潜在放射性示踪剂。在此，我们描述了在温和条件下（室温和7分钟内）使用无载体添加的[ 11 C]碳酰二氟与脂肪族和芳基胺快速高产地合成不对称无环[ 11 C]脲。该方法与底物胺中的不同官能团（例如羟基、羧基、氨基、酰胺基或吡啶基）兼容。标记过程通过假定的[ 11 C]氨基甲酰氟进行，对于伯胺则通过可分离的[ 11 C]异氰酸酯中间体进行。产生的不对称[ 11 C]脲具有可忽略量的不需要的对称[ 11 C]脲副产物。此外，整体标记方法可耐受微量水，并且通常中等至优异的产率显示出良好的重现性。 [ 11 C]二氟化碳在合成无环[ 11 C]脲作为PET生物医学成像的新型放射性示踪剂方面显示出非凡的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.202100690

文献信息

• Rapid and efficient synthesis of [11C]ureas via the incorporation of [11C]CO2 into aliphatic and aromatic amines
  作者：Abdul Karim Haji Dheere、Nadiya Yusuf、Antony Gee

  DOI：10.1039/c3cc44046j

  日期：——

  A rapid urea radiolabelling methodology has been developed. [11C]CO2 was activated by 1,8-diazabicycloundec-7-ene (DBU) in the presence of aliphatic and aromatic amines and reacted with Mitsunobu reagents to produce asymmetric 11C radiolabelled ureas in high radiochemical yields.

  已开发出一种快速的尿素放射性标记方法。在脂肪族和芳香族胺的存在下，[11C]CO2通过1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯（DBU）活化，并与Mitsunobu试剂反应，以高放射化学产率产生非对称的11C放射性标记尿素。
• Palladium-mediated oxidative carbonylation reactions for the synthesis of¹¹C-radiolabelled ureas
  作者：Steven Kealey、Stephen M. Husbands、Idriss Bennacef、Antony D. Gee、Jan Passchier

  DOI：10.1002/jlcr.3151

  日期：2014.4

  Palladium(II)-mediated oxidative carbonylation reactions have been used to synthesize 11C-radiolabelled ureas via the coupling of amines with [11C]carbon monoxide, in a one-pot process. Following trapping of 11CO in a solution of copper(I) tris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate, homocoupling reactions of primary aliphatic amines proceed in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 to give the corresponding N,N-disubstituted [11C]ureas. Secondary amines do not produce the corresponding N,N,N,N-tetrasubsituted [11C]ureas under these conditions. This difference in reactivity allows for the formation of unsymmetrical N,N’,N’-trisubstituted [11C]ureas using a mixture of a primary amine and a reactive secondary amine. The potential use of this method in positron emission tomography (PET) was demonstrated by the synthesis of the M1 muscarinic acetylcholine receptor radiotracer, [11C-carbonyl]GSK1034702.

  钯(II)介导的氧化羰基化反应已被用于通过将胺与[11C]一氧化碳耦合，在一步法中合成11C放射性标记的脲类化合物。在将11CO捕获在铜(I)三(3,5-二甲基吡唑)硼酸盐溶液后，初级脂肪胺的同源偶联反应在Pd(PPh3)2Cl2的存在下进行，生成相应的N,N-二取代[11C]脲。次级胺在这些条件下不产生相应的N,N,N,N-四取代[11C]脲。这种反应性差异使得可以利用初级胺与反应性较强的次级胺的混合物形成不对称的N,N’,N’-三取代[11C]脲。通过合成M1毒蕈碱型乙酰胆碱受体放射性示踪剂[11C-羰基]GSK1034702，展示了该方法在正电子发射断层成像（PET）中的潜在应用。
• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis Using Methanol as the C1 Source
  作者：Seung Hyo Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03328

  日期：2016.1.15

  An unprecedented protocol for urea synthesis directly from methanol and amine was accomplished. The reaction is highly atom-economical, producing hydrogen as the sole byproduct. Commercially available ruthenium pincer complexes were used as catalysts. In addition, no additive, such as a base, oxidant, or hydrogen acceptor, was required. Furthermore, unsymmetrical urea derivatives were successfully

  直接从甲醇和胺合成尿素的空前方案已经完成。该反应是高度原子经济的，产生氢作为唯一的副产物。使用可商购的钌夹钳配合物作为催化剂。另外，不需要添加剂，例如碱，氧化剂或氢受体。此外，通过一锅两步反应成功获得了不对称脲衍生物。
• Novel quenchers for solution phase parallel synthesis
  作者：Sham S. Nikam、Brian E. Kornberg、Stephanie E. Ault-Justus、Michael F. Rafferty

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10781-x

  日期：1998.3

  The bifunctionality of amino acids can be exploited by utilizing them as quenchers in rapid solution phase parallel synthesis. The amino group was used to covalently trap the excess electrophiles, whereas the carboxylic acid moiety was used to solubilize the derivatized amino acid in water. As a prototype we used potassium sarcosinate as a quencher for excess electrophiles in the acylation or sulfonation

  氨基酸的双功能可以通过在快速溶液相平行合成中用作淬灭剂来加以利用。氨基用于共价捕获过量的亲电试剂，而羧酸部分用于将衍生的氨基酸溶解在水中。作为原型，我们使用肌氨酸钾作为N-甲基-苄胺的酰化或磺化中过量亲电试剂的猝灭剂。各种亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯和磺酰氯）已成功淬灭，以优异的收率得到纯净的产品。
• Manganese catalyzed urea and polyurea synthesis using methanol as C1 source
  作者：Jiaxin Guo、Jun Tang、Hui Xi、Sheng-Yin Zhao、Weiping Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.08.011

  日期：2023.4

  The manganese-catalyzed dehydrogenative coupling between methanol and amines for the synthesis of ureas and polyureas is described. Importantly, catalytic efficiency can be improved by the newly synthesized MACHO ligands. Furthermore, this highly atom-economical protocol demonstrates a broad substrate scope with good functional group tolerance, producing H2 as the sole byproduct. Mechanistic studies

  描述了用于合成脲和聚脲的甲醇和胺之间的锰催化脱氢偶联。重要的是，新合成的 MACHO 配体可以提高催化效率。此外，这种高度原子经济的方案展示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，产生 H 2作为唯一的副产物。机理研究表明，甲酰胺是通过锰催化胺与甲醇的甲酰化作用形成的。随后的脱氢提供了一种瞬时异氰酸酯，它被另一当量的胺攻击以提供最终产物。