(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,Z)-17-ethylidene-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,Z)-17-ethylidene-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 英文别名: (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: PETCQLIYOLSRPS-VGHZSSEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,Z)-17-ethylidene-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 N-氨基羟胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,Z)-17-ethylidene-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMPHIPHILIC COMPOUNDS WITH NEUROPROTECTIVE PROPERTIES
  [FR] COMPOSÉS AMPHIPHILES DOTÉ DE PROPRIÉTÉS NEUROPROTECTRICES

  摘要：

  本发明提供了具有十四氢苯并骨架及其对映体的两性化合物，表现出神经保护作用，它们可用作治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡相关的神经精神障碍的药物，如中枢神经系统缺血性损伤、神经退行性变化和中枢神经系统障碍、情感障碍、抑郁症、创伤后应激障碍以及与压力、焦虑、精神分裂症和精神障碍、疼痛、成瘾、多发性硬化、癫痫、胶质瘤有关的疾病，以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2016029888A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-羟基-5β-雄甾烷-17-酮 在 乙基三苯基溴化膦 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,Z)-17-ethylidene-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMPHIPHILIC COMPOUNDS WITH NEUROPROTECTIVE PROPERTIES
  [FR] COMPOSÉS AMPHIPHILES DOTÉ DE PROPRIÉTÉS NEUROPROTECTRICES

  摘要：

  本发明提供了具有十四氢苯并骨架及其对映体的两性化合物，表现出神经保护作用，它们可用作治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡相关的神经精神障碍的药物，如中枢神经系统缺血性损伤、神经退行性变化和中枢神经系统障碍、情感障碍、抑郁症、创伤后应激障碍以及与压力、焦虑、精神分裂症和精神障碍、疼痛、成瘾、多发性硬化、癫痫、胶质瘤有关的疾病，以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2016029888A1

文献信息

• Amphiphilic compounds with neuroprotective properties
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR, v.v.i.

  公开号：US10017535B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Amphiphilic compounds with tetradecahydrophenanthrene skeleton and their enantiomers, exhibiting neuroprotective effects, their use in methods of treatment of neuropsychiatric disorders associated with an imbalance in glutamatergic neurotransmitter system, such as ischemic damage of CNS, neurodegenerative changes and disorders of CNS, affective disorders, depression, post-traumatic stress disorder and diseases related to stress, anxiety, schizophrenia and psychotic disorders, pain, addiction, multiple sclerosis, epilepsy, glioma, and a pharmaceutical composition containing compound.

  具有十四氢菲骨架的两性化合物及其对映体，具有神经保护作用，可用于治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡有关的神经精神疾病，如中枢神经系统缺血性损伤、神经退行性变化和中枢神经系统紊乱、情感障碍、抑郁症、创伤后应激障碍和与应激有关的疾病、焦虑症、精神分裂症和精神病、疼痛、成瘾、多发性硬化症、癫痫、胶质瘤，以及含有化合物的药物组合物。
• AMPHIPHILIC COMPOUNDS WITH NEUROPROTECTIVE PROPERTIES
  申请人：Ustav Organicke Chemie a Biochemie AV CR, v.v.i.

  公开号：EP3186267A1

  公开（公告）日：2017-07-05
• [EN] AMPHIPHILIC COMPOUNDS WITH NEUROPROTECTIVE PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS AMPHIPHILES DOTÉ DE PROPRIÉTÉS NEUROPROTECTRICES
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2016029888A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides amphiphilic compounds with tetradecahydrophenanthrene skeleton and their enantiomers, exhibiting neuroprotective effects, their use as medicaments for treating neuropsychiatric disorders associated with an imbalance in glutamatergic neurotransmitter system, such as ischemic damage of CNS, neurodegenerative changes and disorders of CNS, affective disorders, depression, post-traumatic stress disorder and diseases related to stress, anxiety, schizophrenia and psychotic disorders, pain, addiction, multiple sclerosis, epilepsy, glioma, and a pharmaceutical composition containing said compound.

  本发明提供了具有十四氢苯并骨架及其对映体的两性化合物，表现出神经保护作用，它们可用作治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡相关的神经精神障碍的药物，如中枢神经系统缺血性损伤、神经退行性变化和中枢神经系统障碍、情感障碍、抑郁症、创伤后应激障碍以及与压力、焦虑、精神分裂症和精神障碍、疼痛、成瘾、多发性硬化、癫痫、胶质瘤有关的疾病，以及含有该化合物的药物组合物。