2-(trifluoromethoxy)pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethoxy)pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(trifluoromethoxy)nicotinonitrile
• 化学式: C₇H₃F₃N₂O
• 分子量: 188.109
• InChiKey: LURYDPVDMBUMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2-羟基-3-氰基吡啶 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到2-(trifluoromethoxy)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过直接O-CF3键形成区域选择性合成N-杂芳族三氟甲氧基化合物

  摘要：

  描述了使用羟基化的N-杂环和Togni试剂通过位点特异性O-CF 3键形成来合成邻-N-杂芳族三氟甲氧基衍生物的第一步方法。该方法可以前所未有地合成六到五元的N-杂芳族三氟甲氧基化合物，这些化合物含有一个或两个来自最常用的羟基化N-杂环的杂原子。该方法的显着优势包括其简单，温和的条件，避免了对金属或有毒试剂的需求以及与各种官能团的相容性。此外，该方法特别适合大规模应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201505181

文献信息

• Radical C−H Trifluoromethoxylation of (Hetero)arenes with Bis(trifluoromethyl)peroxide
  作者：Stefan Dix、Paul Golz、Jonas R. Schmid、Sebastian Riedel、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/chem.202101621

  日期：2021.8.11

  compounds, but the high cost and low atom economy of existing .OCF3 radical sources make them unsuitable for the large-scale synthesis of trifluoromethoxylated building blocks. Herein, we introduce bis(trifluoromethyl)peroxide (BTMP, CF3OOCF3) as a practical and efficient trifluoromethoxylating reagent that is easily accessible from inexpensive bulk chemicals. Using either visible light photoredox or TEMPO

  三氟甲氧基化（杂）芳烃引起了多个学科的极大兴趣，特别是在农业化学和药物化学领域。 (杂)芳烃的自由基CH-三氟甲氧基化是制备此类化合物的一种有吸引力的方法，但现有OCF 3自由基源的高成本和低原子经济性使得它们不适合大规模合成三氟甲氧基化结构单元。在此，我们引入双（三氟甲基）过氧化物（BTMP，CF 3 OOCF 3 ）作为一种实用且高效的三氟甲氧基化试剂，可以从廉价的散装化学品中轻松获得。使用可见光光氧化还原或 TEMPO 催化，可以在温和条件下直接从未活化的芳烃中以良好的产率制备三氟甲氧基化芳烃。此外，TEMPO 催化可以一步合成有价值的吡啶衍生物，而这些衍生物之前是通过多步方法制备的。
• NITROCATECHOL DERIVATIVES AS COMT INHIBITORS
  申请人：Portela & C.A. S.A

  公开号：EP1907382A1

  公开（公告）日：2008-04-09
• [EN] NITROCATECHOL DERIVATIVES AS COMT INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE NITROCATECHOL UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS COMT
  申请人：PORTELA & CA SA

  公开号：WO2007013830A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  [EN] New compounds of formula I are described. The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.
  [FR] L'invention concerne des nouveaux composés de formule (I). Les composés de l'invention présentent des propriétés pharmaceutiques potentiellement intéressantes pour le traitement de certains troubles des système nerveux central et périphérique.