4-carboxy-2-nitrophenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-2-nitrophenylacrylate
• 英文别名: 3-Nitro-4-prop-2-enoyloxybenzoic acid
• 化学式: C₁₀H₇NO₆
• 分子量: 237.169
• InChiKey: WMVKJNDPEFRPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-carboxy-2-nitrophenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Solid-State Polymerization. VI. Quantum Chemical Considerations for Structural Criteria of Mechanically Polymerizable Vinyl Monomers.

  摘要：

  为了提供金属容器中可机械聚合的乙烯基单体的结构标准，我们对几种丙烯酰胺、丙烯酸酯和苯乙烯衍生物作为此类反应的模型化合物进行了 MO 计算（AM1 方法）。研究发现乙烯基单体的LUMO性质与机械化学聚合的引发能力密切相关。以下有关 LUMO 性质的必要条件被证明是此类反应活性的必要条件：即使 AM1 方案中 LUMO 能量低于 0.166eV，LUMO 系数也必须高度局域于乙烯基中。当单体不满足此标准时，引入饱和基团（例如烷基）以使乙烯基的π电子系统与分子的其余部分电绝缘将产生可机械聚合的单体。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.768